(4R,5S)-4--5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-one | 224434-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-4--5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[[[di(propan-2-yl)amino]-prop-2-enoxyphosphanyl]oxymethyl]oxolan-2-one
• CAS: 224434-41-7
• 化学式: C₂₁H₄₂NO₅PSi
• 分子量: 447.627
• InChiKey: ANBIDSNIMZDWCW-OHDKKKEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4--5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(4R,5S)-4--5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel 3′,5′-homocyclic nucleotides as potential anti-HIV agents

  摘要：

  (5S)-(5-叔丁基二甲基硅氧基甲基)呋喃-2(5H)-酮已被转化为胞苷2′,3′-二脱氧-3′,5′-同环单磷酸（及其5-氟同系物）和腺苷同环单磷酸。这些分子被设计为HIV逆转录酶的抑制剂，尽管它们并不具备此种活性。

  DOI：

  10.1039/a900800d
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)furan-2(5H)-one 在 四氮唑 、 二苯甲酮 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5S)-4--5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel 3′,5′-homocyclic nucleotides as potential anti-HIV agents

  摘要：

  (5S)-(5-叔丁基二甲基硅氧基甲基)呋喃-2(5H)-酮已被转化为胞苷2′,3′-二脱氧-3′,5′-同环单磷酸（及其5-氟同系物）和腺苷同环单磷酸。这些分子被设计为HIV逆转录酶的抑制剂，尽管它们并不具备此种活性。

  DOI：

  10.1039/a900800d

文献信息

• The synthesis of novel 3′,5′-homocyclic nucleotides as potential anti-HIV agents
  作者：Michael G. B. Drew、Stephen Gorsuch、Jayne H. M. Gould、John Mann

  DOI：10.1039/a900800d

  日期：——

  (5S)-(5-tert-Butyldimethylsiloxymethyl)furan-2(5H)-one has been converted into cytosine 2′,3′-dideoxy-3′,5′-homocyclic monophosphate (and its 5-fluoro congener) together with an adenosine homocyclic monophosphate. These were designed as inhibitors of HIV reverse transcriptase although they did not possess such activity.

  (5S)-(5-叔丁基二甲基硅氧基甲基)呋喃-2(5H)-酮已被转化为胞苷2′,3′-二脱氧-3′,5′-同环单磷酸（及其5-氟同系物）和腺苷同环单磷酸。这些分子被设计为HIV逆转录酶的抑制剂，尽管它们并不具备此种活性。