(4R,5S)-4--5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-one | 224434-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-4--5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-[[[di(propan-2-yl)amino]-prop-2-enoxyphosphanyl]oxymethyl]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 224434-43-9
• 化学式: C₁₅H₂₈NO₅P
• 分子量: 333.365
• InChiKey: NVBRPZIZTHGCGH-PMBFKINQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4--5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-one 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-<2',3'-dideoxy-3'-C-(hydroxymethyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl>-5-fluorocytosine diisopropylammonium 5',6'-cyclic phosphate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel 3′,5′-homocyclic nucleotides as potential anti-HIV agents

  摘要：

  (5S)-(5-叔丁基二甲基硅氧基甲基)呋喃-2(5H)-酮已被转化为胞苷2′,3′-二脱氧-3′,5′-同环单磷酸（及其5-氟同系物）和腺苷同环单磷酸。这些分子被设计为HIV逆转录酶的抑制剂，尽管它们并不具备此种活性。

  DOI：

  10.1039/a900800d
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-one 在 四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,5S)-4--5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel 3′,5′-homocyclic nucleotides as potential anti-HIV agents

  摘要：

  (5S)-(5-叔丁基二甲基硅氧基甲基)呋喃-2(5H)-酮已被转化为胞苷2′,3′-二脱氧-3′,5′-同环单磷酸（及其5-氟同系物）和腺苷同环单磷酸。这些分子被设计为HIV逆转录酶的抑制剂，尽管它们并不具备此种活性。

  DOI：

  10.1039/a900800d

文献信息

• The synthesis of novel 3′,5′-homocyclic nucleotides as potential anti-HIV agents
  作者：Michael G. B. Drew、Stephen Gorsuch、Jayne H. M. Gould、John Mann

  DOI：10.1039/a900800d

  日期：——

  (5S)-(5-tert-Butyldimethylsiloxymethyl)furan-2(5H)-one has been converted into cytosine 2′,3′-dideoxy-3′,5′-homocyclic monophosphate (and its 5-fluoro congener) together with an adenosine homocyclic monophosphate. These were designed as inhibitors of HIV reverse transcriptase although they did not possess such activity.

  (5S)-(5-叔丁基二甲基硅氧基甲基)呋喃-2(5H)-酮已被转化为胞苷2′,3′-二脱氧-3′,5′-同环单磷酸（及其5-氟同系物）和腺苷同环单磷酸。这些分子被设计为HIV逆转录酶的抑制剂，尽管它们并不具备此种活性。