(1R,7S)-4-(prop-2'-enyloxy)-3,5,8-trioxa-4-phosphabicyclo<5.3.0>decan-9-one | 224434-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 亚磷酸三烷基酯
• 英文名称: (1R,7S)-4-(prop-2'-enyloxy)-3,5,8-trioxa-4-phosphabicyclo<5.3.0>decan-9-one
• 英文别名: (3aR,8aS)-6-prop-2-enoxy-3a,4,8,8a-tetrahydro-3H-furo[2,3-e][1,3,2]dioxaphosphepin-2-one
• CAS: 224434-45-1
• 化学式: C₉H₁₃O₅P
• 分子量: 232.173
• InChiKey: PSWIQVYZSHMHIC-JVWTVBGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7S)-4-(prop-2'-enyloxy)-3,5,8-trioxa-4-phosphabicyclo<5.3.0>decan-9-one 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,7S)-4-oxo-4-(prop-2'-enyloxy)-3,5,8-trioxa-4-phosphabicyclo<5.3.0>decan-9-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel 3′,5′-homocyclic nucleotides as potential anti-HIV agents

  摘要：

  (5S)-(5-叔丁基二甲基硅氧基甲基)呋喃-2(5H)-酮已被转化为胞苷2′,3′-二脱氧-3′,5′-同环单磷酸（及其5-氟同系物）和腺苷同环单磷酸。这些分子被设计为HIV逆转录酶的抑制剂，尽管它们并不具备此种活性。

  DOI：

  10.1039/a900800d
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-one 在 四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1R,7S)-4-(prop-2'-enyloxy)-3,5,8-trioxa-4-phosphabicyclo<5.3.0>decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel 3′,5′-homocyclic nucleotides as potential anti-HIV agents

  摘要：

  (5S)-(5-叔丁基二甲基硅氧基甲基)呋喃-2(5H)-酮已被转化为胞苷2′,3′-二脱氧-3′,5′-同环单磷酸（及其5-氟同系物）和腺苷同环单磷酸。这些分子被设计为HIV逆转录酶的抑制剂，尽管它们并不具备此种活性。

  DOI：

  10.1039/a900800d