3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-4-(triethylsilyloxy)cyclopent-2-enone | 1384870-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-4-(triethylsilyloxy)cyclopent-2-enone
• CAS: 1384870-79-4
• 化学式: C₃₄H₅₀O₅Si₂
• 分子量: 594.939
• InChiKey: GWHULOBYJWPJCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-4-(triethylsilyloxy)cyclopent-2-enone 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-5-methylene-4-(triethylsilyloxy)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Merrilactone A Using a Domino Cyanide 1,4-Addition–Aldol Cyclization

  摘要：

  A formal synthesis of merrilactone A has been completed using a domino 1,4-addition-aldol process as the key step. Both iodo- and cyano-1, 4-addition-aldol cyclizations were productive in forming the highly hindered C1-C9 bond linking vic-quaternary and tertiary stereocenters. The latter method was used to complete a formal total synthesis of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol301513h
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢-3-羟甲基-2,5-二甲氧基-2-甲基呋喃 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.92h， 生成 3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-4-(triethylsilyloxy)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Merrilactone A Using a Domino Cyanide 1,4-Addition–Aldol Cyclization

  摘要：

  A formal synthesis of merrilactone A has been completed using a domino 1,4-addition-aldol process as the key step. Both iodo- and cyano-1, 4-addition-aldol cyclizations were productive in forming the highly hindered C1-C9 bond linking vic-quaternary and tertiary stereocenters. The latter method was used to complete a formal total synthesis of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol301513h