ethyl 2-(4-bromophenyl)quinoline-3-carboxylate | 1350934-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-bromophenyl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1350934-79-0
• 化学式: C₁₈H₁₄BrNO₂
• 分子量: 356.219
• InChiKey: PZIVUJRXYBSRBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 ethyl 2-(4-bromophenyl)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enamino酯与邻卤代芳族羰基的铜催化串联反应：功能化喹啉的一锅法

  摘要：

  为了有效合成功能化喹诺酮，开发了铜催化串联反应。烯氨基酯与邻卤代芳族羰基化合物的C–C键形成和C–N偶联反应使产物收率适中至良好。成功的克级规程和噻吩并[3,2- b ]吡啶衍生物的合成表明了该方法的进一步应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701472

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Aerobic Annulation of <i>o</i>-Alkenylanilines and Alkynes for Quinoline Synthesis
  作者：Jia Zheng、Zun Li、Liangbin Huang、Wanqing Wu、Jianxiao Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01008

  日期：2016.8.5

  A new approach to construct 2,3-disubstituted quinolines is described via Pd-catalyzed oxidative cyclization of o-vinylanilines and alkynes with molecular oxygen. This transformation is supposed to undergo intermolecular amination of alkyne, insertion of the olefin, and oxidative cleavage of C–C bond sequence.

  通过Pd催化邻乙烯基苯胺和炔烃与分子氧的氧化环化，描述了一种构建2,3-二取代喹啉的新方法。据认为，这种转变经历了炔烃的分子间胺化，烯烃的插入以及C–C键序列的氧化裂解。
• Access to Quinolines through Gold-Catalyzed Intermolecular Cycloaddition of 2-Aminoaryl Carbonyls and Internal Alkynes
  作者：Shuting Cai、Jing Zeng、Yaguang Bai、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/jo202281x

  日期：2012.1.6

  to polyfunctionalized quinolines was developed. In the presence of a highly efficient combination encompassing (PPh)3AuCl and AgOTf, the reactions between 2-aminocarbonyls and an array of internal alkynes proceeded smoothly to afford quinoline derivatives in good to excellent yields (up to 93%).

  开发了一种简便且通用的方法来制备多官能喹啉。在包含（PPh）3 AuCl和AgOTf的高效结合物的存在下，2-氨基羰基化合物与一系列内部炔烃之间的反应顺利进行，从而以良好至极好的收率（高达93％）提供了喹啉衍生物。
• An efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed intermolecular cycloaddition of 2-aminoaryl carbonyls and internal alkynes leading to polyfunctionalized quinolines
  作者：Wenli Hu、Weisen Yang、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2019.1567788

  日期：2019.3.19

  first heterogeneous intermolecular cycloaddition of 2-aminoaryl carbonyls and internal alkynes was realized in DMF at 100 °C by using a triphenylphosphine-functionalized MCM-41-supported gold(I) complex [MCM-41-PPh3-AuCl] and AgOTf as catalysts, yielding a variety of polyfunctionalized quinolines in good to excellent yields. This heterogeneous gold(I) complex could easily be prepared via a simple two-step

  摘要 通过使用三苯基膦功能化的 MCM-41 负载的金 (I) 络合物 [MCM-41-PPh3-AuCl] 和 AgOTf，在 100 °C 的 DMF 中实现了 2-氨基芳基羰基和内部炔烃的第一个非均相分子间环加成反应。催化剂，产生各种多官能化喹啉，产率良好至极好。这种异质金 (I) 络合物可以通过简单的两步程序从市售试剂轻松制备，并通过反应混合物过滤回收。回收的催化剂可以重复使用至少七次，活性几乎一致，无需添加 AgOTf 作为助催化剂。图形概要
• Synthesis of Quinoline and Quinolin-2(1H)-one Derivatives via Nickel Boride Promoted Reductive Cyclization
  作者：Mrinal K. Bera、Rumpa Sarkar、Surya Kanta Samanta、Anila M. Menon、Deepak Chopra、Debabani Ganguly

  DOI：10.1055/a-2116-5206

  日期：2023.10

  diversely substituted quinoline and quinolin-2-one derivatives is disclosed. In situ generated nickel boride proved to be an effective promoter of the reductive cyclization reaction. Broad substrate scope, mild reaction conditions, consistent yield, and a wide range of functional group tolerance are the other notable features of the newly discovered reaction. A large number of quinoline and quinolin-2-one

  公开了一种温和且有效的合成不同取代的喹啉和喹啉-2-酮衍生物的方法。原位生成的硼化镍被证明是还原环化反应的有效促进剂。广泛的底物范围、温和的反应条件、稳定的产率和广泛的官能团耐受性是新发现的反应的其他显着特征。采用这种分子内还原环化方案，可以制备毫克至多克规模的大量喹啉和喹啉-2-酮衍生物。