methyl (1S,2S,4aS,10aR)-7-bromo-2-hydroxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate | 1028386-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S,2S,4aS,10aR)-7-bromo-2-hydroxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 1028386-54-0
• 化学式: C₁₈H₂₃BrO₃
• 分子量: 367.283
• InChiKey: RNPDUQKQGVMVSZ-ATLSCFEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S,4aS,10aR)-7-bromo-2-hydroxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate 、 异丙烯基硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到3-β-hydroxyabietatetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗酸的不对称全合成。

  摘要：

  描述了使用生物启发的多烯环化策略进行的对乙酸的首次不对称全合成。获得了良好的收率和良好的不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/ol800499p
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,4aS,10aR)-7-bromo-1,4a-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到methyl (1S,2S,4aS,10aR)-7-bromo-2-hydroxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗酸的不对称全合成。

  摘要：

  描述了使用生物启发的多烯环化策略进行的对乙酸的首次不对称全合成。获得了良好的收率和良好的不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/ol800499p