| 1338924-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1338924-36-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₈
• 分子量: 401.373
• InChiKey: ZMTAOZYDXIDRHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 、 铁粉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 tert-butyl-(2-{[6-methoxy-3-methyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-1-benzo[b]furan-5-yl]amino}-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于氨基2-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)苯并[b]呋喃药物的合成及抗肿瘤分子机制：抑制微管蛋白和诱导细胞凋亡

  摘要：

  诱导细胞凋亡是一种很有前景的策略，可以导致发现在癌症化疗中具有活性的新分子。当细胞用靶向微管的试剂处理时，通常会观察到这种特性，微管是在细胞分裂中起关键作用的动态结构。苯并[ b ]呋喃等小分子作为微管蛋白聚合的抑制剂很有吸引力。合成并评价了一类基于2-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)苯并[ b ]呋喃分子骨架，氨基位于苯环不同位置的新型微管蛋白聚合抑制剂用于抗增殖活性、抑制微管蛋白聚合和细胞周期效应。苯并[ b的苯部分上的甲氧基取代模式]呋喃部分在影响抗增殖活性中起重要作用。在 5-氨基衍生物系列中，如果甲氧基取代基位于 C6 位置，则对细胞生长的抑制作用最大，而 C7 取代基会降低效力。该系列中最有前景的化合物是 2-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-3-甲基-5-氨基-6-甲氧基苯并[ b ]呋喃 ( 3 h )，它以纳摩尔水平抑制癌细胞生长浓度 (IC 50 =16–24

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100279
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酮 、 1-(2-羟基-4-甲氧基-5-硝基苯基)乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于氨基2-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)苯并[b]呋喃药物的合成及抗肿瘤分子机制：抑制微管蛋白和诱导细胞凋亡

  摘要：

  诱导细胞凋亡是一种很有前景的策略，可以导致发现在癌症化疗中具有活性的新分子。当细胞用靶向微管的试剂处理时，通常会观察到这种特性，微管是在细胞分裂中起关键作用的动态结构。苯并[ b ]呋喃等小分子作为微管蛋白聚合的抑制剂很有吸引力。合成并评价了一类基于2-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)苯并[ b ]呋喃分子骨架，氨基位于苯环不同位置的新型微管蛋白聚合抑制剂用于抗增殖活性、抑制微管蛋白聚合和细胞周期效应。苯并[ b的苯部分上的甲氧基取代模式]呋喃部分在影响抗增殖活性中起重要作用。在 5-氨基衍生物系列中，如果甲氧基取代基位于 C6 位置，则对细胞生长的抑制作用最大，而 C7 取代基会降低效力。该系列中最有前景的化合物是 2-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-3-甲基-5-氨基-6-甲氧基苯并[ b ]呋喃 ( 3 h )，它以纳摩尔水平抑制癌细胞生长浓度 (IC 50 =16–24

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100279