2-fluoro-11-phenyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline | 138386-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-11-phenyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
• CAS: 138386-93-3
• 化学式: C₂₁H₁₃FN₂
• 分子量: 312.346
• InChiKey: DKVFRMSREKFMLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-11-phenyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline 、 碘甲烷 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以23.0 mg的产率得到2-fluoro-5-methyl-11-phenyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新隐油松和碳环喹啉的合成及其抗癌和抗疟原虫活性的评估。

  摘要：

  这项研究报告发现了含有五元环稠合喹啉核心结构的新型化合物作为抗癌药和抗疟药。制备并评估了两个包含这些核心结构的文库，即新隐油松和碳环稠合的喹啉。发现化合物3h具有比其他类似物更强的针对癌细胞系的强效性。同时，与碳环融合的喹啉5h和5s显示出中等的抗癌特性，但对阿霉素的正常细胞的毒性却比阿霉素小。此外，与阿霉素标准品相比，化合物3h对人正常肾细胞系的细胞毒性也低得多。但是，只有化合物3s和3p提供了可接受的抗疟活性结果。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103732
• 作为产物：
  描述：

  (4-氟苯基)(2-碘苯基)甲酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 2-fluoro-11-phenyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Domino N 2-炔基芳基酮衍生物的挤出-环化反应，用于吲哚喹啉和碳环喹啉的合成

  摘要：

  已经使用炔基酮底物开发了用于合成吲哚喹啉和碳环稠合喹啉的新的合成方法。这些合成转化涉及将N 2-叠氮基络合物的挤出应用作为原位生成碳二亚胺离子和腈离子的关键步骤，然后通过多米诺过程与炔烃分子内进一步环化，以分别提供吲哚喹啉和碳环稠合喹啉。中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01851

文献信息

• Microwave-Assisted Cascade Strategy for the Synthesis of Indolo[2,3-<i>b</i>]quinolines from 2-(Phenylethynyl)anilines and Aryl Isothiocynates
  作者：Wajid Ali、Anjali Dahiya、Ramdhari Pandey、Tipu Alam、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02912

  日期：2017.2.17

  The in situ generated o-alkynylthioureas obtain by reacting 2-(phenylethynyl)anilines and aryl isothiocynates undergo efficient cascade cyclization in the presence of Ag2CO3 to form indoloquinolines under microwave heating. The present tandem process allows the generation of a variety of indolo[2,3-b]quinolines derivatives in good to moderate yields with a wide functional group tolerance.

  通过使2-（苯基乙炔基）苯胺与异硫氰酸芳基酯反应获得的原位生成的邻炔基硫脲在微波加热下在Ag 2 CO 3存在下进行有效的级联环化反应形成吲哚喹啉。本发明的串联方法允许以良好的至中等的产率产生具有宽泛的官能团耐受性的多种吲哚并[2，3- b ]喹啉衍生物。
• C=C-conjugated carbodiimides as 2-aza dienes in intramolecular [4+2] cycloadditions. One-pot preparation of quinoline, .alpha.-carboline, and quinindoline derivatives
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarin、Angel Vidal、Pilar Sanchez-Andrada

  DOI：10.1021/jo00029a026

  日期：1992.1

  Iminophosphoranes 2 derived from o-aminostyrenes react with aryl isocyanates to give the corresponding carbodiimides 13 which by thermal treatment at 160-degrees-C undergo 6-pi-electrocyclization to give quinoline derivatives 14. However, the reaction with styryl isocyanates leads to alpha-carbolines 19 through the intermediate carbodiimides 15 which undergo a tandem intramolecular hetero-Diels-Alder cycloaddition/aromatization process to give 19. Similarly, related alpha-carbolines 20-22 can be obtained from the reaction of iminophosphoranes derived from ortho-substituted anilines containing an unsaturated side chain with styryl isocyanates. Iminophosphorane 6a, derived from o-butadienylaniline, and related 10 and 12 react with aryl isocyanates under the same reaction conditions to give quinindoline derivatives 25-27, respectively. Finally, iminophosphoranes 2 and 6 by reaction with ketenes lead directly to quinolines 32 and benzo[b]carbazoles 33, respectively.
• Domino N₂-Extrusion–Cyclization of Alkynylarylketone Derivatives for the Synthesis of Indoloquinolines and Carbocycle-Fused Quinolines
  作者：Bhornrawin Akkachairin、Jumreang Tummatorn、Narumol Khamsuwan、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01851

  日期：2018.9.21

  New synthetic approaches for the synthesis of indoloquinolines and carbocycle-fused quinolines have been developed employing alkynylketone substrates. These synthetic transformations involved the application of N2-extrusion of azido complexes as a key step to generate carbodiimidium ion and nitrilium ion in situ, which further cyclized intramolecularly with alkyne via a domino process to provide indoloquinolines

  已经使用炔基酮底物开发了用于合成吲哚喹啉和碳环稠合喹啉的新的合成方法。这些合成转化涉及将N 2-叠氮基络合物的挤出应用作为原位生成碳二亚胺离子和腈离子的关键步骤，然后通过多米诺过程与炔烃分子内进一步环化，以分别提供吲哚喹啉和碳环稠合喹啉。中等至良好的产量。
• Synthesis of neocryptolepines and carbocycle-fused quinolines and evaluation of their anticancer and antiplasmodial activities
  作者：Bhornrawin Akkachairin、Warabhorn Rodphon、Onrapak Reamtong、Mathirut Mungthin、Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103732

  日期：2020.5

  This study reported the discovery of novel compounds containing five-membered ring fused quinoline core structures as anticancer and antimalarial agents. Two libraries containing these core structures, neocryptolepines and carbocycle-fused quinolines, were prepared and evaluated. Compound 3h was found to be much more potent than other analogs against cancer cell lines with high selectivity. Meanwhile

  这项研究报告发现了含有五元环稠合喹啉核心结构的新型化合物作为抗癌药和抗疟药。制备并评估了两个包含这些核心结构的文库，即新隐油松和碳环稠合的喹啉。发现化合物3h具有比其他类似物更强的针对癌细胞系的强效性。同时，与碳环融合的喹啉5h和5s显示出中等的抗癌特性，但对阿霉素的正常细胞的毒性却比阿霉素小。此外，与阿霉素标准品相比，化合物3h对人正常肾细胞系的细胞毒性也低得多。但是，只有化合物3s和3p提供了可接受的抗疟活性结果。