(3aR,7aS,Z)-4-((R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-3-phenylpropylidene)-3a,4-dihydrobenzofuran-2,5(3H,7aH)-dione | 1414969-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3aR,7aS,Z)-4-((R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-3-phenylpropylidene)-3a,4-dihydrobenzofuran-2,5(3H,7aH)-dione
• CAS: 1414969-64-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅Si
• 分子量: 414.574
• InChiKey: JKQHXJBYUBXANR-BOTWADCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aS,Z)-4-((R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-3-phenylpropylidene)-3a,4-dihydrobenzofuran-2,5(3H,7aH)-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以49%的产率得到(+)-cryptocaryanone A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cryptocaryanone A

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-cryptocaryanone A is described. The synthesis features a Mukaiyama aldol reaction, one-pot saponification/lactonization sequences, and TsOH-assisted dihydropyrone formation as key steps.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316580
• 作为产物：
  描述：

  (S)-环氧苯乙烷 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 84.25h， 生成 (3aR,7aS,Z)-4-((R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-3-phenylpropylidene)-3a,4-dihydrobenzofuran-2,5(3H,7aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cryptocaryanone A

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-cryptocaryanone A is described. The synthesis features a Mukaiyama aldol reaction, one-pot saponification/lactonization sequences, and TsOH-assisted dihydropyrone formation as key steps.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316580