Tricyclo<5,2,1,0^2,6>dec-4-en-3-on | 27614-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Tricyclo<5,2,1,0^2,6>dec-4-en-3-on
• 英文别名: Tricyclo[5,2,1,0^2,6]dec-4-en-3-on；4,7-Methano-1H-indenone；tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-3-one
• CAS: 27614-26-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: CTAISZUVUFKTID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tricyclo<5,2,1,0^2,6>dec-4-en-3-on 、 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TUECKMANTEL, W.;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, CHEM. BER., 1986, 119, N 5, 1581-1593

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,7-Methano-1H-inden-1-ol, 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro- 在 chromium peroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到Tricyclo<5,2,1,0^2,6>dec-4-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  铬（VI）基氧化剂-1：过氧化铬配合物在有机合成中作为通用，温和和有效的氧化剂

  摘要：

  描述了2，2′-联吡啶基过氧化铬，吡啶过氧化铬和过氧化铬醚化物的制备。2,2'-联吡啶基过氧化铬将不同种类的醇转化为羰基化合物。在1,2-二醇中，CC键断裂广泛发生。α-羟基酸被定量地脱羧。肟转化为羰基化合物，硫醇转化为二硫化物，二羟基酚化合物转化为醌，苄胺转化为苯甲醛，芳族胺转化为偶氮化合物，蒽和菲转化为醌。过氧化吡啶铬有效地将不同种类的醇有效地转化为羰基化合物，硫醇转化为其二硫化物，蒽转化为蒽醌。扁桃酸和苯甲酸非常有效地脱羧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87476-7

文献信息

• Pyrazine-based polymeric complex of oxodiperoxochromium (VI) compound as a new stable, mild, efficient and versatile oxidant in organic synthesis
  作者：Bahman Tamami、Hamid Yeganeh

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00461-4

  日期：1997.6

  this reagent alcohols are converted to the corresponding carbonyl compounds. With 1,2-dioles CC bond cleavage occurs. Decarboxylation of α-hydroxy acids proceeds quantitatively. Also thiols are converted to disulfides, hydroxy phenols to quinones, benzylamines to carbonyl compounds, tertiaryamines to the N-oxides, phosphines to phosphine oxides, sulfides to sulfoxides, and anthracene and phenanthrene

  通过常规方法制备并表征标题化合物。描述了其用作多种有机化合物的化学计量氧化剂的用途。用这种试剂将醇转化为相应的羰基化合物。对于1,2-二醇，CC键发生裂解。α-羟基酸的脱羧定量地进行。硫醇也被转化为二硫化物，羟基苯酚被转化为醌，苄胺被转化为羰基化合物，叔胺被转化为N-氧化物，膦被转化为氧化膦，硫化物被转化为亚砜，蒽和菲被转化为醌。肟的脱保护和甲硅烷基醚的氧化脱保护很容易进行。
• CIRCULAR ECONOMY METHODS OF PREPARING UNSATURATED COMPOUNDS
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：US20170362155A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  Methods of preparing unsaturated compounds or analogs through dehydrogenation of corresponding saturated compounds and/or hydrogenation of aromatic compounds are disclosed.

  通过脱氢饱和化合物和/或芳香化合物氢化的方法制备不饱和化合物或类似物已被披露。
• Conversion of ketones into lactones with benzeneseleninic acid and hydrogen peroxide (benzeneperoxyseleninic acid): a new reagent for the Baeyer-Villiger reaction
  作者：Paul A. Grieco、Yuusaku Yokoyama、Sydney Gilman、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1039/c39770000870

  日期：——

  Benzeneperoxyseleninic acid generated in situ from benzeneseleninic acid and hydrogen peroxide constitutes a new reagent for the Baeyer–Villiger reaction.

  由苯硒酸和过氧化氢原位生成的苯过氧硒酸构成了Baeyer-Villiger反应的新试剂。
• Intramolecular energy transfer in rigid model compounds. Singlet and triplet transfer between cyclopentenone and phenanthrene
  作者：James R. Bunting、Nicolae Filipescu

  DOI：10.1039/j29700001750

  日期：——

  relative to its phosphorescence and the cyclopentenone T1→S0 emission has vanished. These results are consistent with efficient (but not total) singlet–singlet energy transfer from phenanthrene to cyclopentenone followed by back transfer from the triplet state of cyclopentenone to the lowest triplet of phenanthrene. The rate constants for singlet and triplet transfer were evaluated to be about 5 × 109 and

  通过合成，菲和环戊烯酮已连接到刚性的螺-环丙烷-降冰片烷分子框架上。这两个生色团的能级和光谱性质适合于研究单重态-单重态和三重态-三重态的能量转移。当单独连接至同一框架时，环戊烯酮显示出易于检测的磷光。螺旋连接的菲同时从S 1和T 1态发射。在模型化合物中，菲的荧光相对于其磷光显着降低，环戊烯酮T 1 → S 0排放消失了。这些结果与有效的（但不是全部）单重态-单态能量从菲转移到环戊烯酮，然后从环戊烯酮的三重态向菲的最低三重态转移有关。单重态和三重态转移的速率常数分别约为5×10 9和115 s –1。预期传输率的近似计算与单重态的库仑和交换相互作用以及三重态的交换传递一致。
• Circular economy methods of preparing unsaturated compounds
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：US10435345B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  Methods of preparing unsaturated compounds or analogs through dehydrogenation of corresponding saturated compounds and/or hydrogenation of aromatic compounds are disclosed.

  本发明公开了通过相应饱和化合物的脱氢反应和/或芳香族化合物的氢化反应制备不饱和化合物或类似物的方法。