[(S)-1-((2S,5R,2'S,5'R)-5'-Benzyloxymethyl-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl)-undecyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane | 862603-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-1-((2S,5R,2'S,5'R)-5'-Benzyloxymethyl-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl)-undecyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
• CAS: 862603-81-4
• 化学式: C₃₃H₅₈O₄Si
• 分子量: 546.907
• InChiKey: TWTIGVJJJWJCAC-MQSWGENCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.22
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-((2S,5R,2'S,5'R)-5'-Benzyloxymethyl-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl)-undecyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R)-1-[(2R,5S)-5-[(2S,5R)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of Rolliniastatin 1, Rollimembrin, and Membranacin

  摘要：

  A radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides-Pummerer rearrangement-allylation protocol was successfully applied to the synthesis of the threo/cis/threo/cis/erythro bis-oxolane moiety in rolliniastatin 1 (1), rollimembrin (2), and membranacin (3).

  DOI：

  10.1021/ja0526867
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((2S,5R)-5-Benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-butane-1,2,4-triol 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 magnesium 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.66h， 生成 [(S)-1-((2S,5R,2'S,5'R)-5'-Benzyloxymethyl-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl)-undecyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of Rolliniastatin 1, Rollimembrin, and Membranacin

  摘要：

  A radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides-Pummerer rearrangement-allylation protocol was successfully applied to the synthesis of the threo/cis/threo/cis/erythro bis-oxolane moiety in rolliniastatin 1 (1), rollimembrin (2), and membranacin (3).

  DOI：

  10.1021/ja0526867