benzyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside | 26623-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside
• 英文别名: (3aR,4R,6S,7R,7aR)-2,2,6-trimethyl-4-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 26623-27-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: OUIPHOGHJGAQMO-URWOTSEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside 在 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到benzyl 6-deoxy-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-1-talose的衍生物和6-脱氧-2-O-（α-1-rhamnopyranosyl）-1-talose的合成

  摘要：

  摘要合成了苄基6-脱氧-1-α-塔洛吡喃糖苷（10），经氢解后可提供改进的6-脱氧-1-塔洛糖的制备方法。已经制备了糖苷10的几种部分取代的衍生物，包括苄基6-脱氧-3,4-O-异亚丙基-α-1-塔拉吡喃糖苷和苄基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-α-1。 -talopyranoside。在除去保护基团后，这两个都充当了与2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-rhamnopyranosyl溴化物缩合的糖苷配基，从而提供了6-脱氧-2-O-（α-l-鼠李糖吡喃糖基）-1-塔洛糖（36）。该二糖作为鸟分枝杆菌-M的极性糖肽脂质抗原中寡糖链的内部单元出现。细胞内 血清复合体。二糖36的衍生物，苄基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-2-O-（2，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84006-3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到benzyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  串联自由基裂解/胍基化单糖环化允许访问中等大小的多羟基杂环化合物。

  摘要：

  异头烷氧基自由基（ARF）的断裂以及随后由高价碘促进的环化为胍基糖的合成提供了极好的方法。本文所述的方法是用于形成中等大小的含外和内胍基的杂环的几种现有的通用方法之一，所述杂环在其结构中呈现出高度的氧合。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03091

文献信息

• LIPTAK, ANDRAS;KEREKGYARTO, JANOS;POPSAVIN, VELIMIR;KAJTAR-PEREDY, MARIA;+, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 2, 337-357
  作者：LIPTAK, ANDRAS、KEREKGYARTO, JANOS、POPSAVIN, VELIMIR、KAJTAR-PEREDY, MARIA、+

  DOI：——

  日期：——