6-amino-1-propyl-3,4-dihydroquinolin-2-one | 1153515-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-1-propyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
• 英文别名: 6-amino-1-propyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one；6-amino-1-propyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone；1-propyl-6-amino-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone；6-Amino-1-propyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one
• CAS: 1153515-63-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• mdl: MFCD11987151
• 分子量: 204.272
• InChiKey: WUMCZVXYJVHZQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1-propyl-3,4-dihydroquinolin-2-one 、 (4-cyclopropylphenyl)methanesulfonyl chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以77%的产率得到1-(4-cyclopropylphenyl)-N-(2-oxo-1-propyl-3,4-dihydroquinolin-6-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  WO2016/22910

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 6-amino-1-propyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED OXOTETRAHYDROQUINOLINYLPHOSPHINIC ACID AND PHOSPHINIC ACID AMIDES OR SALTS THEREOF AND USE THEREOF TO INCREASE STRESS TOLERANCE IN PLANTS

  摘要：

  该发明涉及一般式（I）的取代氧代四氢喹啉基磷和磷酰胺以及其盐，其中一般式（I）的基团如描述中所定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，并用于促进植物生长和/或增加植物产量。

  公开号：

  US20180199575A1

文献信息

• [EN] METHODS FOR TREATING CANCER WITH RORGAMMA INHIBITORS<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER À L'AIDE D'INHIBITEURS ROR GAMMA
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017127442A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present invention provides compositions, methods, and kits comprising one or more compounds of Formula I, such as XY018, alone or in combination with one or more anticancer drugs, such as an anti-androgen drug, that are useful for treating cancer, e.g., prostate cancer, such as castration-resistant prostate cancer (CRPC), and numerous other types of cancer including lung cancer, breast cancer, liver cancer, ovarian cancer, endometrial cancer, bladder cancer, colon cancer, gastric cancer, lymphoma, and glioma.

  本发明提供了包含一种或多种I式化合物的组合物、方法和试剂盒，例如XY018，单独或与一种或多种抗癌药物（如抗雄激素药物）结合使用，用于治疗癌症，例如前列腺癌，如去势抵抗性前列腺癌（CRPC），以及包括肺癌、乳腺癌、肝癌、卵巢癌、子宫内膜癌、膀胱癌、结肠癌、胃癌、淋巴瘤和胶质瘤在内的许多其他类型的癌症。
• 一种新颖的脱落酸激动剂AM1的制备方法
  申请人：邵阳学院

  公开号：CN112778197A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明公开了一种新颖的脱落酸激动剂AM1的制备方法；本发明涉及化学合成。本发明以廉价的喹啉为原料经成盐、氧化、还原、硝化及还原反应制得关键中间体1‑丙基‑6‑氨基‑3,4‑二氢‑2(1H)‑喹啉酮；以对甲基苄氯为原料经过亲核取代、氯化反应制备对甲基苄基磺酰氯；最后在缚酸剂作用下将对甲基苄基磺酰氯与1‑丙基‑6‑氨基‑3,4‑二氢‑2(1H)‑喹啉酮作用制得脱落酸激动剂AM1。本方法以廉价易得的喹啉为原料合成中间体1‑丙基‑6‑氨基‑3,4‑二氢‑2(1H)‑喹啉酮、降低了成本，并且对甲基磺酰氯的制备过程避免了使用氯气，提高了环境友好性、降低了污染风险。本发明的一种新颖的脱落酸受体激动剂AM1的制备方法，成本低、操作简便、低污染风险、实用性强，并且AM1能够提高重金属胁迫下植物的脯氨酸含量，具有较高应用价值和经济价值。
• 一种快速制备脱落酸受体激动剂的方法
  申请人：邵阳学院

  公开号：CN109678797A

  公开（公告）日：2019-04-26

  本发明公开了一种快速制备脱落酸受体激动剂的方法；本发明涉及化学合成和植物生长调控技术。本发明采用两步一锅的策略，以4‑甲基苄硫醇为原料，将原位生成的4‑甲基苄磺酰氯与制备好的7‑氨基‑N‑丙基喹啉酮作用即可获得脱落酸受体激动剂，该策略反应条件温和、步骤简短、收率高、原料廉价易得、可用于快速制备式（Ⅰ）及其衍生物或类似物。本发明的一种快速制备脱落酸受体激动剂的方法成本低、操作简单，具有较高应用价值。
• 一种N-丙基氨基喹啉酮的制备方法及其用于合成脱落酸激动剂AM1及其衍生物
  申请人：邵阳学院

  公开号：CN112794818A

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明公开了一种N‑丙基氨基喹啉酮的制备方法及其用于合成脱落酸激动剂AM1及其衍生物；本发明涉及有机合成和化学调控领域。本发明以喹啉酮为起始原料经烷基化、硝化及氢化‑硝基还原作用获得中间体1‑丙基‑6‑氨基‑3,4‑二氢‑2(1H)‑喹啉酮，在缚酸剂作用下将对甲基苄基磺酰氯与1‑丙基‑6‑氨基‑3,4‑二氢‑2(1H)‑喹啉酮化合制备脱落酸激动剂AM1；另一方面，以喹啉酮为起始原料经烷基化、硝化及硝基还原作用获得中间体1‑丙基‑6‑氨基氢‑2(1H)‑喹啉酮，在缚酸剂作用下将取代苄基磺酰氯与1‑丙基‑6‑氨基‑2(1H)‑喹啉酮化合制备该激动剂AM1衍生物。本方法提供了一种新颖的策略制备N‑丙基氨基喹啉酮，并将其应用于合成AM1及其衍生物，有利于促进AM1及其衍生物的深入研究及推广应用，并且以以喹啉酮为起始原料，有效降低了成本，实用性强，具有较高应用价值和经济价值。
• Small Molecule Compound for Enhancing Plant Stress Resistance
  申请人：SHANGHAI INSTITUTES FOR BIOLOGICAL SCIENCES, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20180360039A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  Disclosed are a small molecule compound for enhancing plant stress resistance, a preparation method therefor, and application thereof. Specifically, disclosed are compounds as shown in formula I, salts thereof, optical isomers thereof, racemes thereof, solvates thereof, or precursors thereof. Moreover, the compound of the present invention is a substitute of ABA, can significantly improve the plant stress resistance, and thus has an extremely wide application prospect.

  本文公开了一种用于增强植物抗逆性的小分子化合物，其制备方法以及应用。具体公开了如公式I所示的化合物，其盐，光学异构体，外消旋体，溶剂合物或前体。此外，本发明的化合物是ABA的替代物，可以显著提高植物的抗逆性，因此具有极其广泛的应用前景。