(R)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methyloctanamide | 1374979-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methyloctanamide
• CAS: 1374979-93-7
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₃
• 分子量: 203.282
• InChiKey: VNTPFKVPHFPJPV-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methyloctanamide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (3R,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B活性增强剂辛波特汀的总合成和绝对构型。

  摘要：

  实现了辛泊汀（1）的全合成，这是一种新的两性霉素B对白色念珠菌活性的增强剂。我们的研究结果使所有的立体异构体的访问1和未知绝对构型的阐明1。此外，立体异构体之一是比1更好的两性霉素B增效剂，并且是开发新型两性霉素B增效剂的极好的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01945
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 samarium diiodide 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methyloctanamide
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B活性增强剂辛波特汀的总合成和绝对构型。

  摘要：

  实现了辛泊汀（1）的全合成，这是一种新的两性霉素B对白色念珠菌活性的增强剂。我们的研究结果使所有的立体异构体的访问1和未知绝对构型的阐明1。此外，立体异构体之一是比1更好的两性霉素B增效剂，并且是开发新型两性霉素B增效剂的极好的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01945

文献信息

• Stereoselective synthesis towards verbalactone and (+)-(3R,5R)-3-hydroxy-5-decanolide
  作者：Akkaladevi Venkatesham、Ramisetti Srinivasa Rao、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.03.002

  日期：2012.3

  The stereoselective synthesis towards biologically active verbalactone and (+)-(3R,5R)-3-hydroxy-5-decanolide has been described. The key functionalities are derived from a chiral-auxiliary mediated acetate aldol addition, an oxa-Michael reaction and a 1,3-syn-reduction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.