(+)-cis-N,N'-dibenzyl-1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-diamine | 752232-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-cis-N,N'-dibenzyl-1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-diamine
• 英文别名: (1R,3S)-N,N'-dibenzyl-1,3-diamino-1,2,2-trimethylcyclopentane；N,N'-dibenzyl-1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-diamine；(1R,3S)-1-N,3-N-dibenzyl-1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-diamine
• CAS: 752232-62-5
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂
• 分子量: 322.494
• InChiKey: NGSIREPMLQPNIO-RBBKRZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-cis-N,N'-dibenzyl-1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-diamine 在 正丁基锂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Chiral Cyclico-Hydroxynaphthylphosphonodiamide and its Application as Ligand Catalyst in Asymmetric Silylcyanation of Aromatic Aldehydes

  摘要：

  从(+)-顺式-1,2,2-三甲基环戊烷-1,3-二胺开始，合成了一种新的手性环状邻羟基萘基膦二酰胺(+)-2。通过 X 射线衍射分析，确定磷原子的绝对构型为 S。使用由 Ti(Oi-Pr)4 和 (+)-2 原位制备的手性钛络合物作为催化剂，在芳香醛的不对称硅烷化反应中实现了极好的对映选择性（ee高达 98.3%）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829075
• 作为产物：
  描述：

  D-樟脑酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+)-cis-N,N'-dibenzyl-1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  一些新的手性双官能邻羟基芳基膦二酰胺的合成及其作为配体在Ti（IV）络合物催化的芳族醛的不对称甲硅烷基氰化反应中的应用

  摘要：

  从（+）-顺式-1,2,2,2-三甲基环戊烷-1,3-二胺开始合成了一些新的手性双官能邻-羟基芳基膦二酰胺，并通过X射线衍射分析确定了磷原子的绝对构型。使用由Ti（O i Pr）4和邻羟基芳基膦二酰胺原位形成的手性钛络合物，在芳族醛的不对称甲硅烷基氰化反应中实现了极好的对映选择性（高达ee的98％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.082

文献信息

• Straightforward Diastereoselective Synthesis of P-Chirogenic (1<i>R</i>)-1,8,8-Trimethyl-2,4-diaza-3-phosphabicyclo[3.2.1]octane 3-Oxides: Application as Chiral NMR Solvating Agents
  作者：Magdalena Uzarewicz-Baig、René Wilhelm

  DOI：10.1002/hc.21309

  日期：2016.3

  A direct route to enantio- and diastereopure nitrogen-substituted phosphine oxides has been developed. The desired P-stereogenic compounds were obtained in good yields and high purity. The starting point of the synthesis was (+)-camphor, which is a readily available compound from the chiral pool. The new nitrogen-substituted phosphine oxides could be transformed from their pentavalent state to their

  已经开发了对映体和非对映体纯氮取代氧化膦的直接途径。以良好的产率和高纯度获得了所需的 P-立体化合物。合成的起点是 (+)-樟脑，它是一种很容易从手性库中获得的化合物。新的氮取代氧化膦可以用 N,O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺从五价态转化为三价态，这使它们成为潜在的手性配体。在外消旋醇和酸的手性识别实验中，可以将这些化合物用作手性溶剂化剂。
• New enantiopure NHCs derived from camphor
  作者：Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy、Sobia Tabassum、Amélie Blanrue、René Wilhelm

  DOI：10.1039/b911476a

  日期：——

  A new class of enantiopure carbene precursors based on cheap camphor has been developed, and a restricted rotation of one N-substituent due to the C-10 methyl group of the camphor skeleton has been found; in situ prepared corresponding carbenes revealed the same behaviour.

  已经开发了一种新型的基于廉价樟脑的对映纯卡宾前体，并且由于樟脑骨架的C-10甲基而限制了一种N取代基的旋转。原位制备的相应羧甲基苯甲酸酯显示出相同的行为。
• Metal Complexes of Chiral NHCs Containing a Fused Six- and Seven-Membered Central Ring
  作者：Paul D. Newman、Kingsley J. Cavell、Benson M. Kariuki

  DOI：10.1021/om1002107

  日期：2010.6.28

  expanded ring NHC ligands display properties and reactivity patterns more akin to those of five-membered NHCs rather than monocyclic six- or seven-membered NHCs. Consistent with this premise, the red Ni(II) pincer complex [Ni(η3-C8H13)(1b)]PF6, 6b, was obtained via oxidative addition of the azolium salt 1b·HPF6 to Ni(1,5-COD)2 in THF. This is the first unambiguous example of a saturated and/or expanded

  制备了具有（N），N′-二苄基或N，N′-二吡啶基取代基的衍生自（1R）-樟脑的手性双环骨架的扩环NHC的偶氮前体，并用于合成许多金属配合物由此产生的NHC。双环骨架包含两个稠合环，其中一个为七元环，另一个为六元环。（1 R，5 S）-2,4-二苄基-1,8,8-三甲基-4-氮杂-2-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯六氟磷酸盐1a ·HPF 6的去质子化反应生成“游离卡宾” 1a的溶液，可用于制备[Ag（1a）2] OTf（2a），[Rh（1,5-COD）（1a）Cl]（3a），[Rh（CO）2（1a）Cl]（4a）和[Ir（1,5-COD）（1a）Cl]（5a）配合物。稠合的稠合环NHC配体显示的性质和反应模式与五元NHC相似，而不是单环六元或七元NHC。与此一致的前提，红色的Ni（II）络合物钳形[镍（η 3 -C 8 ħ 13）（图1b）] PF 6，图6b，经由氧化加成的氮鎓盐的获得图1b
• Enantioselective alkylation of aromatic aldehydes with (+)-camphoric acid derived chiral 1,3-diamine ligands
  作者：M. Elisa Silva Serra、Dina Murtinho、Victória Paz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.01.013

  日期：2017.2

  A series of chiral 1,3-diamine ligands derived from (+)-camphoric acid were prepared from the reaction of 1,3-diamino-1,2,2-trimethylcyclopentane with aromatic aldehydes, followed by reduction of the corresponding diimines. These newly synthesized ligands were tested in the enantioselective alkylation of benzaldehyde with diethylzinc, giving 1-phenyl-l-propanol with enantiomeric ratios of up to 86:14. Our most selective ligand, derived from 2-methoxybenzaldehyde, was also tested in the alkylation,of several aromatic aldehydes and product alcohols with enantiomeric ratios of up to 93.5:6.5 being observed in 2 h at room temperature in the presence of 5 mol % ligand. (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.