1-(2-hydroxyethyl)-2-methylquinolinium iodide | 64170-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-2-methylquinolinium iodide
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethyl)-2-methylquinoline-1-ium iodide salt；1-(2-Hydroxy-aethyl)-2-methyl-chinolinium; Jodid；1-(2-Hydroxyethyl)-2-methyl-quinolinium iodide；2-(2-methylquinolin-1-ium-1-yl)ethanol;iodide
• CAS: 64170-00-9
• 化学式: C₁₂H₁₄NO*I
• 分子量: 315.154
• InChiKey: YNPIOPGPWONBTP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.57
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-2-methylquinolinium iodide 在 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-<1-(2-acryloyloxyethyl)-(2-(1H)-quinolinylidene)methyl>-1-ethylquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  氮原子上含有不饱和基团的假花青的合成

  摘要：

  提出了一种合成 1-[(2-丙烯酰氧基乙基)- 和 1-[(2-丙烯基)-2-(2-(1H)-喹啉)-甲基]-1-乙基喹啉鎓碘化物的新方法。通过 1 H NMR光谱研究所得染料的结构。

  DOI：

  10.1007/bf00707057
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙醇 、 2-甲基喹啉 反应 4.0h， 以40%的产率得到1-(2-hydroxyethyl)-2-methylquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  氮原子上含有不饱和基团的假花青的合成

  摘要：

  提出了一种合成 1-[(2-丙烯酰氧基乙基)- 和 1-[(2-丙烯基)-2-(2-(1H)-喹啉)-甲基]-1-乙基喹啉鎓碘化物的新方法。通过 1 H NMR光谱研究所得染料的结构。

  DOI：

  10.1007/bf00707057

文献信息

• Novel semisquaraine regioisomers: isolation, divergent chemical reactivity and photophysical properties
  作者：Rekha R. Avirah、Kuthanapillil Jyothish、Cherumuttathu H. Suresh、Eringathodi Suresh、Danaboyina Ramaiah

  DOI：10.1039/c1cc15261k

  日期：——

  A zwitterionic semisquaraine 1,3-regioisomer which exhibits distinct photophysical properties and chemical reactivity was isolated. Uniquely, this isomer has been identified as the reactive intermediate in the squaraine dye formation reaction rather than the neutral 1,2-isomer and opens up new avenues for the synthesis of novel dyes for optoelectronic applications.

  一种具有独特光物理特性和化学反应性的两性离子半方形酮1,3-区异构体被分离出来。独特的是，这种异构体被确定为方形染料形成反应中的反应中间体，而非中性1,2-异构体，为新型染料的合成开辟了新的途径，以用于光电应用。
• 一种线粒体-核仁迁移型膜电位荧光探针及其合成和应用
  申请人：济南大学

  公开号：CN109851553A

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明提供了一种线粒体‑核仁迁移型的膜电位探针及其应用，其化学名称为：2‑(4‑N,N‑二乙胺基‑苯乙烯基)‑N‑羟基乙基‑喹啉碘盐，通过以下步骤合成：2‑甲基喹啉与碘乙醇在乙醇溶液中加热首先合成1,2‑二甲基喹啉碘盐；以乙醇作溶剂、以四氢吡咯为催化剂，N‑甲基‑2‑羟基乙基‑喹啉碘盐和N,N‑二乙胺基苯甲醛在室温下缩合反应生成2‑(6‑甲氧基‑6‑萘乙烯基)‑N‑甲基‑喹啉碘盐。本发明还提供了一种该荧光探针在成像线粒体膜电位中的应用，具有很大的应用前景。
• 分子转子型红光线粒体探针及其制备方法和应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN111848509A

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明公开了分子转子型红光线粒体探针及其制备方法和在活细胞和组织中的应用。所述分子转子型红光线粒体探针结构式如下：命名为SQ。本发明还给出了SQ的制备方法：利用三苯胺，DMF和POCl3反应得到4‑(二苯胺)苯甲醛；利用4‑甲基‑喹啉与1‑碘乙醇反应得到1‑(2‑羟乙基)‑2‑甲基喹啉‑1‑吲哚碘盐；将4‑(二苯胺)苯甲醛与1‑(2‑羟乙基)‑2‑甲基喹啉‑1‑吲哚碘盐通过Knoevenagel反应得到SQ。本发明的分子转子型红光线粒体探针具有高信噪比、高选择性、良好的生物兼容性和较低的细胞毒性，在生物标记领域具有良好的应用前景。
• Near-Infrared Light-Excited Quinolinium-Carbazole Small Molecule as Two-Photon Fluorescence Nucleic Acid Probe
  作者：Yanqing Sun、Bi Wu、Xinyu Liu、Lixin Liu、Shujing Zhou、Yanru Feng

  DOI：10.3390/molecules29051080

  日期：——

  respectively. Under the excitation of near-infrared light, their fluorescence emission is about 650 nm. The compounds can stain nucleic acid DNA with the same level of nuclear localization as Hoechst 33342. Under continuous irradiation with a near-infrared laser, the three new compounds showed less fluorescence decay than DAPI, and the average fluorescence decay rates were 0.016%/s, 0.020%/s, and 0.023%/s. They

  本文报道了三种新型双光子吸收（TPA）材料，它们是喹啉鎓-咔唑衍生物。它们是3-(N-甲基-4-乙基碘化喹啉)-9-乙基咔唑(M4)、3-(N-甲基-4-乙基碘化喹啉)-9-乙基咔唑(H2)和3-(N-甲基- 4-乙基喹啉碘化物）-9-乙基咔唑（H4）。它们的 TPA 横截面分别为 491、515 和 512 GM。在近红外光的激发下，它们的荧光发射约为650 nm。该化合物可以对核酸DNA进行染色，其核定位水平与Hoechst 33342相同。在近红外激光连续照射下，三种新化合物的荧光衰减比DAPI要小，平均荧光衰减率为0.016%/s 、0.020%/s 和 0.023%/s。由于其优异的性能，它们有望成为新型的核酸DNA双光子荧光探针。
• Hydroxyalkyl cyanine dye and photographic emulsion
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02213238A1

  公开（公告）日：1940-09-03