allyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside | 865179-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: allyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside；Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(b1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(b)-O-allyl；(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 865179-73-3
• 化学式: C₈₄H₉₀O₁₆
• 分子量: 1355.63
• InChiKey: PSDQCWWGPLDYEW-DPFBWICLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 乙酸酐 、 L-Selectride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.25h， 以77.6%的产率得到allyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-1,2-D-寡聚甘露糖蛋白缀合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种如式I所示的β‑1,2‑D‑寡聚甘露糖蛋白缀合物及其制备方法和应用，式中n为0、1或2，R为载体蛋白KLH或HSA。本发明以α‑D‑葡萄糖为原料，合成了磷酸化的β‑1,2‑D‑寡聚甘露寡糖，并将其与载体蛋白偶联得到糖蛋白缀合物。将制备的化合物作为抗白念珠菌疫苗免疫小鼠，结果表明本发明的化合物能诱导机体产生较强的免疫应答，其中β‑1,2‑D‑甘露三糖蛋白缀合物的免疫原性最强且产生的免疫血清能够特异性识别白念珠菌细胞表面抗原，从而可以起到预防白念珠菌感染的目的，本发明的β‑1,2‑D‑寡聚甘露糖蛋白缀合物具有较强的应用价值。

  公开号：

  CN106432371A
• 作为产物：
  描述：

  allyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到allyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖缀合物疫苗用于合成念珠菌一个lbicans使用新方法链接

  摘要：

  念珠菌属物种的细胞壁磷酸甘露聚糖是一种复杂的N-连接糖蛋白，其糖链主要包含α-连接的甘露糖残基。但是，它是临床上重要的念珠菌中磷酸甘露聚糖的次要β-甘露聚糖成分。在真菌疾病的动物模型中提供免疫保护的菌株，因此有望作为结合疫苗的组成部分。这种重要的抗原以不同的形式通过磷酸二酯键（酸不稳定的β-甘露聚糖）或直接通过糖苷键与α-甘露聚糖骨架连接。为了可重复地合成和评估偶联疫苗，需要一种强大的方法来合成不同的寡糖表位。在这里，我们报告了两种表位的克级合成方法，该方法利用葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体2首先创建β-吡喃葡萄糖苷键，然后通过氧化还原序列差向C-2中心，从而提供有效的多谱图。规模路线到β-甘露糖吡喃糖苷5，8和15。糖苷的反应16 - 18用同双功能己二酸p在无水DMF硝基苯基二酯，得到以良好产率的相应的半酯，并且具有足够的稳定性以允许色谱纯化。随后在温和的缀合条件下与BSA和破伤风毒素（T

  DOI：

  10.1021/jo051065t

文献信息

• Synthesis of Glycoconjugate Vaccines for <i>Candida </i><i>a</i><i>lbicans</i> Using Novel Linker Methodology
  作者：Xiangyang Wu、David R. Bundle

  DOI：10.1021/jo051065t

  日期：2005.9.1

  fungal disease and hence holds promise as a component of conjugate vaccines. This important antigen occurs in different forms linked to the α-mannan backbone via a phosphodiester bond (acid-labile β-mannan) or directly via a glycosidic bond. To reproducibly synthesize and evaluate conjugate vaccines, a robust method for the synthesis of the different oligosaccharide epitopes is required. Here, we report

  念珠菌属物种的细胞壁磷酸甘露聚糖是一种复杂的N-连接糖蛋白，其糖链主要包含α-连接的甘露糖残基。但是，它是临床上重要的念珠菌中磷酸甘露聚糖的次要β-甘露聚糖成分。在真菌疾病的动物模型中提供免疫保护的菌株，因此有望作为结合疫苗的组成部分。这种重要的抗原以不同的形式通过磷酸二酯键（酸不稳定的β-甘露聚糖）或直接通过糖苷键与α-甘露聚糖骨架连接。为了可重复地合成和评估偶联疫苗，需要一种强大的方法来合成不同的寡糖表位。在这里，我们报告了两种表位的克级合成方法，该方法利用葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体2首先创建β-吡喃葡萄糖苷键，然后通过氧化还原序列差向C-2中心，从而提供有效的多谱图。规模路线到β-甘露糖吡喃糖苷5，8和15。糖苷的反应16 - 18用同双功能己二酸p在无水DMF硝基苯基二酯，得到以良好产率的相应的半酯，并且具有足够的稳定性以允许色谱纯化。随后在温和的缀合条件下与BSA和破伤风毒素（T
• β-1,2-D-寡聚甘露糖蛋白缀合物及其制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN106432371A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了一种如式I所示的β‑1,2‑D‑寡聚甘露糖蛋白缀合物及其制备方法和应用，式中n为0、1或2，R为载体蛋白KLH或HSA。本发明以α‑D‑葡萄糖为原料，合成了磷酸化的β‑1,2‑D‑寡聚甘露寡糖，并将其与载体蛋白偶联得到糖蛋白缀合物。将制备的化合物作为抗白念珠菌疫苗免疫小鼠，结果表明本发明的化合物能诱导机体产生较强的免疫应答，其中β‑1,2‑D‑甘露三糖蛋白缀合物的免疫原性最强且产生的免疫血清能够特异性识别白念珠菌细胞表面抗原，从而可以起到预防白念珠菌感染的目的，本发明的β‑1,2‑D‑寡聚甘露糖蛋白缀合物具有较强的应用价值。