(S)-4-(((2R,3S)-3-(iodomethyl)oxiran-2-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1453486-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-(((2R,3S)-3-(iodomethyl)oxiran-2-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1453486-31-1
• 化学式: C₉H₁₅IO₃
• 分子量: 298.121
• InChiKey: LQSBGTCJMFWFSK-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(((2R,3S)-3-(iodomethyl)oxiran-2-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以0.692 g的产率得到(R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  针对香气内酯全合成的研究：大环核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了天然产物koshikalide大内酯核的立体选择性合成。从容易获得的1,4-丁二醇和苹果酸作为合成子开始，我们的合成策略涉及吉尔曼反应的重复应用，Swern氧化和Sharpless不对称环氧化，以建立所需的立体中心。合成过程中的其他关键步骤包括Negishi交叉偶联和用于构建主要片段的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应。通过选择性的Mitsunobu大内酯化方法制备14元内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.002
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (S)-4-(((2R,3S)-3-(iodomethyl)oxiran-2-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  针对香气内酯全合成的研究：大环核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了天然产物koshikalide大内酯核的立体选择性合成。从容易获得的1,4-丁二醇和苹果酸作为合成子开始，我们的合成策略涉及吉尔曼反应的重复应用，Swern氧化和Sharpless不对称环氧化，以建立所需的立体中心。合成过程中的其他关键步骤包括Negishi交叉偶联和用于构建主要片段的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应。通过选择性的Mitsunobu大内酯化方法制备14元内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.002

文献信息

• An efficient approach for the total synthesis of balticolid
  作者：D.G.S. Sudhakar、Ch. Venkata Ramana Reddy、Srinivasa Rao Alapati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151027

  日期：2019.9

  An efficient stereoselective total synthesis of balticolid has been accomplished starting from known aldehyde. The key steps involved in this synthesis are Sharpless asymmetric epoxidation, Wittig olefination, alkylation of 1,3-dithiane and Yamaguchi macrolactonization.

  从已知的醛开始，已经完成了波罗的多的有效的立体选择性全合成。合成过程中的关键步骤是Sharpless不对称环氧化，Wittig烯化，1,3-二噻吩烷基化和Yamaguchi大内酯化。