5-cyclohexyl-5-pentanolide | 15972-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-cyclohexyl-5-pentanolide
• 英文别名: 6-cyclohexylvalerolactone；6-cyclohexyl-tetrahydro-pyran-2-one；6-Cyclohexyl-tetrahydro-pyran-2-on；6-Cyclohexyloxan-2-one
• CAS: 15972-18-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: JWROEAVWDXSKDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5-60 °C
• 沸点：
  297.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclohexyl-5-pentanolide 在 rhodium(II) acetate dimer lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 7-Cyclohexyl-3-oxo-oxepane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素介导的环化。硫代重氮乙酸乙酯在制备ω-羟基-，巯基和-boc-氨基-α-重氮-β-酮酸酯中的用途

  摘要：

  乙基lithiodiazoacetate与内酯，硫代内酯，和内酰胺（反应1，4，8）给出重氮化合物（2，5，9），用于铑卡宾环化反应的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96727-3
• 作为产物：
  描述：

  1-环己基环戊醇 在 samarium diiodide 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 异丙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-cyclohexyl-5-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  通过一锅顺序缩醛化，Tishchenko反应和by离子和硫醇的协同催化内酯化作用，从5-氧代烷醛立体选择性合成δ-内酯。

  摘要：

  通过sa离子和硫醇的协同催化，一系列5-氧代烷醛以有效和立体选择性的方式转化为（取代的）δ-内酯。这一一锅法包括一系列缩醛化，Tishchenko反应和内酯化。与醇相比，有意使用硫醇有利于促进催化循环。提出了反应机理和立体化学，并得到了一些实验证据的支持。sa离子/硫醇共催化反应显示出远程控制的特征，适用于旋光性δ-内酯的不对称合成。这项研究还证明了两种昆虫信息素（2S，5R）-2-甲基己内酯和（R）-十六烷内酯的合成，

  DOI：

  10.1021/jo016058t

文献信息

• Copper-Catalyzed Desaturation of Lactones, Lactams, and Ketones under pH-Neutral Conditions
  作者：Ming Chen、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b07932

  日期：2019.9.18

  A copper-catalyzed desaturation method is reported, which is suitable for converting lactones, lactams and cyclic ketones to their α,β-unsaturated counterparts. The reaction does not require strong base/acid or sulfur/selenium reagents, and can be carried out through a simple one-step operation. The protocol uses inexpensive catalysts and reagents, exhibits excellent scalability and functional group

  报道了一种铜催化的去饱和方法，该方法适用于将内酯、内酰胺和环酮转化为它们的 α,β-不饱和对应物。该反应不需要强碱/酸或硫/硒试剂，可通过简单的一步操作进行。该协议使用廉价的催化剂和试剂，具有出色的可扩展性和官能团耐受性。值得注意的是，叔丁醇是唯一产生的化学计量副产物，并且没有观察到过度氧化。通过对照实验、氘标记、自由基钟、EPR、HRMS 和动力学研究研究了反应机理。获得的数据与涉及可逆α-去质子化的反应途径一致，Cu(II)-OtBu 物种，然后进一步氧化所得的 Cu 烯醇化物。
• A Direct Synthesis of γ-, δ-, and ε-Lactones Utilizing SmI₂-induced Barbier-type Reaction in the Presence of Hexamethylphosphoric Triamide (HMPA)
  作者：Kenji Otsubo、Kisa Kawamura、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1987.1487

  日期：1987.7.5

  By using an efficient reduction system of SmI2-THF-HMPA, the coupling reaction of β-, γ, or δ-bromoesters with carbonyl compounds was completed within a minute at room temperature affording γ-, δ-, or e-lactones, respectively, in good yields. Cp2ZrCl2 was also found to be effective for the coupling with ketones.

  通过使用 SmI2-THF-HMPA 的高效还原体系，β-、γ 或 δ-溴酯与羰基化合物的偶联反应在室温下 1 分钟内完成，分别得到 γ-、δ-或 e-内酯, 收成不错。 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 还发现 Cp2ZrCl2 对与酮的偶联有效。
• Liquid crystal compound having lactone ring, liquid crystal composition, and liquid crystal display device
  申请人：Goto Mayumi

  公开号：US20070108410A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  A nematic liquid crystal compound represented by any one of formulas (a-1) to (a-6): in formulas (a-1) to (a-6), Ra and Rb are each independently hydrogen or alkyl having 1 to 10 carbons, provided that in the alkyl, —CH2- may be replaced by —O—, —(CH2)2- may be replaced by —CH═CH—, and hydrogen may be replaced by a halogen; ring A1 and ring A2 are each independently trans-1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene, provided that in these rings hydrogen may be replaced by a halogen, and in the case where the ring is trans-1,4-cyclohexylene, —CH2- may be replaced by —O—, and —CH2CH— may be replaced by —CH═C—; and Z1 and Z2 are each independently a single bond, —COO—, —OCO—, —OCH2-, —CH2O— or —CH2CH2-, provided that in formula (a-3), in the case where ring A2 is trans-1,4-cyclohexylene, Z2 is a single bond, —COO—, —OCO—, —OCH2- or —CH2O—, in the case where Ra is —C3H7, Rb is —OC2H5, and Z2 is a single bond, ring A2 is trans-1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 2-fluoro-1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, 2-fluoro-3-chloro-1,4-phenylene, 2-chloro-3-fluoro-1,4-phenylene or 2,3-dichloro-1,4-phenylene, and in formula (a-4), in the case where ring A1 is trans-1,4-cyclohexylene, Z1 is a single bond, —COO—, —OCO—, —OCH2O—.

  任何一个式子(a-1)到(a-6)所代表的向列相液晶化合物： 在式子(a-1)到(a-6)中，Ra和Rb各自独立地代表氢或有1到10个碳的烷基，其中在烷基中，-CH2-可以被- O-代替，-(CH2)2-可以被-CH═CH-代替，氢可以被卤素代替；环A1和环A2各自独立地代表反式1,4-环己烷基或1,4-苯基，其中在这些环中，氢可以被卤素代替，在环为反式1,4-环己烷基的情况下，-CH2-可以被-O-代替，而-CH2CH-可以被-CH═C-代替；Z1和Z2各自独立地代表单键，-COO-，-OCO-，-OCH2-，-CH2O-或-CH2CH2-，其中在式子(a-3)中，在环A2为反式1,4-环己烷基的情况下，Z2为单键，-COO-，-OCO-，-OCH2-或-CH2O-，在Ra为-C3H7，Rb为-OC2H5，且Z2为单键的情况下，环A2为反式1,4-环己烷基，1,3-二氧六环基，2-氟-1,4-苯基，3-氟-1,4-苯基，2-氟-3-氯-1,4-苯基，2-氯-3-氟-1,4-苯基或2,3-二氯-1,4-苯基，在式子(a-4)中，在环A1为反式1,4-环己烷基的情况下，Z1为单键，-COO-，-OCO-，-OCH2O-。
• Abbasov; Alimardanov; Suleimanova, Russian Journal of Applied Chemistry, 1997, vol. 70, # 4, p. 621 - 626
  作者：Abbasov、Alimardanov、Suleimanova

  DOI：——

  日期：——
• Cooperative Catalysis of Samarium Diiodide and Mercaptan in a Stereoselective One-Pot Transformation of 5-Oxopentanals into δ-Lactones
  作者：Jue-Liang Hsu、Chao-Tsen Chen、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/ol9911526

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]We demonstrate a general method for conversion of various 5-oxopentanals to substituted delta-lactones and 1-oxa-2-decalones by the synergistic catalysis of samarium diiodide and 2-propanethiol (or disulfide), The deliberate use of mercaptan is advantageous to facilitate the catalytic cycle, This method shows high stereoselectivities, and an enantioselective procedure is feasible by using the chiral mercaptan (1R,2S)-1 phenyl-2-(N-acetamido)propanethiol as a promoter.