(2S,3S,4R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2,3-diol | 65827-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2,3-diol
• CAS: 65827-63-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: QCANMDAQPDMGAM-IVDHNXQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2,3-diol 在 吡啶 、 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 97.0h， 生成 methyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  稻瘟病菌细胞壁蛋白杂多糖内链模型的合成：支链d-甘露糖苷

  摘要：

  摘要描述了高效合成支链d-甘露糖苷甲基2,6-di-O-（2-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖基）α-d-甘露吡喃糖苷和甲基2,4-二- O-（2-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷，起始于糖基受体甲基3,4-二-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷和甲基3 ，6-二-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷，并使用保护的d-甘露糖苷甲基3,4-二-O-苄基-2,6-二-O-（3,4,6-tri- O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷和甲基3,6-二-O-苄基-2,4-二-O-（3,4,6-三-O-苄基- α-d-甘露糖吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80753-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2,6-三-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基吡喃己糖 在 盐酸 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  稻瘟病菌细胞壁蛋白杂多糖内链模型的合成：支链d-甘露糖苷

  摘要：

  摘要描述了高效合成支链d-甘露糖苷甲基2,6-di-O-（2-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖基）α-d-甘露吡喃糖苷和甲基2,4-二- O-（2-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷，起始于糖基受体甲基3,4-二-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷和甲基3 ，6-二-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷，并使用保护的d-甘露糖苷甲基3,4-二-O-苄基-2,6-二-O-（3,4,6-tri- O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷和甲基3,6-二-O-苄基-2,4-二-O-（3,4,6-三-O-苄基- α-d-甘露糖吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80753-3

文献信息

• Synthesis of a model of an inner chain of cell-wall proteoheteroglycan isolated from Piricularia oryzae: Branched d-mannopentaosides
  作者：Tomoya Ogawa、Kikuo Sasajima

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80753-3

  日期：1981.6

  Abstract Efficient syntheses are described of the branched d -mannopentaosides methyl 2,6-di- O -(2- O -α- d -mannopyranosyl-α- d -mannopyranosyl)α- d -mannopyranoside and methyl 2,4-di- O -(2- O -α- d -mannopyranosyl-α- d -mannopyranosyl)-α- d -mannopyranoside, starting from the glycosyl acceptors methyl 3,4-di- O -benzyl-α- d -mannopyranoside and methyl 3,6-di- O -benzyl-α- d -mannopyranoside, and

  摘要描述了高效合成支链d-甘露糖苷甲基2,6-di-O-（2-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖基）α-d-甘露吡喃糖苷和甲基2,4-二- O-（2-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷，起始于糖基受体甲基3,4-二-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷和甲基3 ，6-二-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷，并使用保护的d-甘露糖苷甲基3,4-二-O-苄基-2,6-二-O-（3,4,6-tri- O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷和甲基3,6-二-O-苄基-2,4-二-O-（3,4,6-三-O-苄基- α-d-甘露糖吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷为关键中间体。