Methyl-2O,3O,4O,6N,7O-pentaacetyl-1-thio-α-lincosaminid | 13038-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-2O,3O,4O,6N,7O-pentaacetyl-1-thio-α-lincosaminid
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(1R,2R)-1-acetamido-2-acetyloxypropyl]-3,5-diacetyloxy-6-methylsulfanyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 13038-00-1
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₁₀S
• 分子量: 463.506
• InChiKey: QWORYBMCADNQNY-QISNICDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  143.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2O,3O,4O,6N,7O-pentaacetyl-1-thio-α-lincosaminid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-2-((1R,2R)-2-acetoxy-1-acetylamino-propyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A totally synthetic route to lincosamine: some observations on the diastereofacial selectivity of electrophilic reactions on the double bonds of various 5-(1-alkenyl)arabinopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00291a029
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3-Bis-O-(phenylmethyl)-6,8-dideoxy-7,6-<2-(N,N-dimethylamino)-1-oxa-3-azaprop-2-eno>-D-erythro-α-D-galacto-octopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 乙二醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 126.25h， 生成 Methyl-2O,3O,4O,6N,7O-pentaacetyl-1-thio-α-lincosaminid
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled lincomycin synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a044

文献信息

• Nucleoside synthesis from thioglycosides
  作者：Spencer Knapp、Wen-Chung Shieh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79751-6

  日期：1991.7

  Acetylated phenyl and methyl 1-thiofurano- and pyranosides react with silylated uracil, acetylcytosine, and benzoyladenine under the influence of NIS/triflic acid to generate the beta-nucleoside derivatives in good yield.
• KNAPP, SPENCER;KUKKOLA, PAIVI J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1632-1636
  作者：KNAPP, SPENCER、KUKKOLA, PAIVI J.

  DOI：——

  日期：——