Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-((1R,2R)-2-acetoxy-1-acetylamino-propyl)-2-(4-acetylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 136408-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-((1R,2R)-2-acetoxy-1-acetylamino-propyl)-2-(4-acetylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(1R,2R)-1-acetamido-2-acetyloxypropyl]-6-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,5-diacetyloxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 136408-09-8
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄O₁₂
• 分子量: 568.538
• InChiKey: OLZGJDHZJVCDDM-JICBFRQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  207.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2O,3O,4O,6N,7O-pentaacetyl-1-thio-α-lincosaminid 、 乙酰胺,N-(三甲基甲硅烷基)-N-[2-[(三甲基甲硅烷基)氧代]-4-嘧啶基]- 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-((1R,2R)-2-acetoxy-1-acetylamino-propyl)-2-(4-acetylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside synthesis from thioglycosides

  摘要：

  Acetylated phenyl and methyl 1-thiofurano- and pyranosides react with silylated uracil, acetylcytosine, and benzoyladenine under the influence of NIS/triflic acid to generate the beta-nucleoside derivatives in good yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79751-6