(Z)-2-phenyl-2-hepten-1,4-diol | 214626-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-2-phenyl-2-hepten-1,4-diol
• 英文别名: (Z)-2-phenylhept-2-ene-1,4-diol
• CAS: 214626-49-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: HTWRCEFSIWDMRC-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-phenyl-2-hepten-1,4-diol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-1,4-dimethoxy-2-phenyl-2-heptene
  参考文献：
  名称：

  Useful base promoted elaborations of oxiranyl ethers

  摘要：

  Functionalized oxiranyl ethers can be regio- and stereoselectively converted into hydroxy oxetanes or cis-diols by treatment with organometallic bases. These two rearrangements can be conveniently carried out either using different reaction conditions starting from the oxirane or in two consecutive steps from the oxirane via the oxetane. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00790-6
• 作为产物：
  描述：

  噁丙环,2-[(苯基甲氧基)甲基]-3-丙基-,(2R,3S)-rel- 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(Z)-2-phenyl-2-hepten-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  一个新的碱促进（E）-1-苄氧基-2,3-环氧烷烃的重排

  摘要：

  （ê）-1-苄氧基-2,3-环氧烷烃（4）行立体选择性重排LIDAKOR试剂和大量过量的丁基锂制备（的存在Ž在两可温度）-alkendiols（7）。相同的反应在-75°C时产生抗氧杂环丁烷（6），当温度升高时也可以重排至7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00684-x

文献信息

• A new base promoted rearrangement of (E)-1-benzyloxy-2,3-epoxyalkanes
  作者：Angelika Thurner、Ferenc Faigl、Alessandro Mordini、Anna Bigi、Gianna Reginato、László Töke

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00684-x

  日期：1998.9

  (E)-1-benzyloxy-2,3-epoxyalkanes (4) underwent stereoselective rearrangement in the presence of LIDAKOR reagent and large excess of butyllithium producing (Z)-alkendiols (7) at ambident temperature. The same reaction serves anti oxetanes (6) at −75 °C which can also rearrange to 7 when the temperature arises.

  （ê）-1-苄氧基-2,3-环氧烷烃（4）行立体选择性重排LIDAKOR试剂和大量过量的丁基锂制备（的存在Ž在两可温度）-alkendiols（7）。相同的反应在-75°C时产生抗氧杂环丁烷（6），当温度升高时也可以重排至7。
• Useful base promoted elaborations of oxiranyl ethers
  作者：Angelika Thurner、Ferenc Faigl、László Tőke、Alessandro Mordini、Michela Valacchi、Gianna Reginato、Gábor Czira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00790-6

  日期：2001.9

  Functionalized oxiranyl ethers can be regio- and stereoselectively converted into hydroxy oxetanes or cis-diols by treatment with organometallic bases. These two rearrangements can be conveniently carried out either using different reaction conditions starting from the oxirane or in two consecutive steps from the oxirane via the oxetane. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.