(4S)-3-Hydroxypentan-4-olide | 38996-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S)-3-Hydroxypentan-4-olide
• 英文别名: (5S)-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 38996-22-4；38996-24-6；88400-20-8；90344-66-4；98512-76-6；103834-19-1；103834-20-4；105881-47-8；130550-19-5
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: BYSKAPIRGIONBO-WUCPZUCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-Hydroxypentan-4-olide 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(S)-(+)-β-angelica lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-dioxin-4-ones having chiral hydroxyalkyl groups at the 6-position by means of baker's yeast reduction and their uses for epc synthesis

  摘要：

  Prochiral methyl ketones connected with 6-(4-oxo-1,3-dioxinyl) group directly or through methylene chain (1-3) gave, by treatment with fermenting baker's yeast, the corresponding (S)-alcohols which served as synthons for a variety of enantiomerically pure compounds.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86552-2
• 作为产物：
  描述：

  6-Acetyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (4S)-3-Hydroxypentan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-dioxin-4-ones having chiral hydroxyalkyl groups at the 6-position by means of baker's yeast reduction and their uses for epc synthesis

  摘要：

  Prochiral methyl ketones connected with 6-(4-oxo-1,3-dioxinyl) group directly or through methylene chain (1-3) gave, by treatment with fermenting baker's yeast, the corresponding (S)-alcohols which served as synthons for a variety of enantiomerically pure compounds.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86552-2

文献信息

• BRANDANGE, SVANTE;JANSBO, KERSTIN;MINASSIE, TECLAY, ACTA CHEM. SCAND., 41,(1987) N 10, 736-739
  作者：BRANDANGE, SVANTE、JANSBO, KERSTIN、MINASSIE, TECLAY

  DOI：——

  日期：——