nootkatone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: nootkatone
• 英文别名: (4R,4aS)-4,4a-dimethyl-6-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: WTOYNNBCKUYIKC-YOMIOTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nootkatone 在 HSO₄^- exchanged Amberlyst A₂₆ resin-supported hydrogen fluoride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到(4R,4aS)-6-(2-fluoropropan-2-yl)-4,4a-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  离子交换树脂负载的多面氟化氢：流动氟化氢的途径。

  摘要：

  通过将HF气体与廉价的阴离子交换树脂（A26-HF，HF含量为30％wt / wt）混合，制备了固体无水氟化氢当量。该试剂能够加氢氟化烯烃，开环氮丙啶以产生氟胺，并能够通过氟-普林斯反应生成氟四氢吡喃，所有这些反应均在温和条件下具有高选择性。我们的离子交换树脂负载的HF试剂可轻松包装到塑料柱中，并用于流动氟化。

  DOI：

  10.1039/c8gc03166e

文献信息

• Urodiolenone from grapefruit juice, a urinary metabolite found in hypertensive subjects
  作者：Ralph Chayen、Yehuda Mazur、Hugo Wyler、Elisha Berman、Eleanor Potgieter、Sara Goldberg

  DOI：10.1016/0031-9422(88)83100-5

  日期：1988.1

  Abstract Urodiolenone, a compound isolated from the urine of hypertensive subjects, is a 1:1 epimeric mixture of two dihydroxy derivatives of nookatone, a constituent of grapefruit. The structure of urodiolenone was suggested by NMR spectroscopy and confirmed by partial synthesis from nootkatone, a sesquiterpenoid ketone with a valencene skeleton. In addition, we show that urodiolenone itself is also

  摘要 Urodiolenone 是一种从高血压患者的尿液中分离出来的化合物，是一种 1:1 的差向异构体混合物，由两种 nookatone 的二羟基衍生物组成，是葡萄柚的一种成分。尿二烯酮的结构由 NMR 光谱提示，并由 nootkatone 部分合成证实，nootkatone 是一种具有瓦伦烯骨架的倍半萜酮。此外，我们表明尿二烯酮本身也以游离形式存在于葡萄柚中，也可能以葡糖苷酸的形式存在。讨论了尿二烯酮是外源性还是内源性产生的问题。
• COMPOUNDS FOR PEST CONTROL
  申请人：The Government of the United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health & Human Services

  公开号：EP1355895B1

  公开（公告）日：2008-07-23
• LACCASES, NUCLEIC ACIDS ENCODING THEM AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM
  申请人：Verenium Corporation

  公开号：EP1668113B1

  公开（公告）日：2013-06-19
• Laccases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them
  申请人：Hitchman Tim

  公开号：US20070105112A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The invention provides laccases, polynucleotides encoding these enzymes, the use of such polynucleotides and polypeptides. In one aspect, the invention relates to the enzymatic production of nootkatone by way of the conversion of valencene using proteins having a laccase activity, e.g., a novel laccase of the invention. In one aspect, the invention provides methods of depolymerizing lignin, e.g., in a pulp or paper manufacturing process, using a polypeptide of the invention. In another aspect, the invention provides methods for oxidizing products that can be mediators of laccase-catalyzed oxidation reactions, e.g., 2,2-azinobis-(3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonate) (ABTS), 1-hydroxybenzotriazole (HBT), 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy (TEMPO), dimethoxyphenol, and the like.
• US7230033B2
  申请人：——

  公开号：US7230033B2

  公开（公告）日：2007-06-12