nootkatol | 50763-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: nootkatol
• 英文别名: alpha-Nootkatol；(2R,4R,4aS,6R)-4,4a-dimethyl-6-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-ol
• CAS: 50763-66-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: GFNWRKNVTHDNPV-GBOPCIDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nootkatol 在 Chlorella pyrenoidosa 作用下， 反应 24.0h， 生成 (+)-香柏酮
  参考文献：
  名称：

  通过生物转化高效生产Nootkatone（瓦伦烯的葡萄柚香气）。

  摘要：

  Nootkatone是葡萄柚最重要和最昂贵的芳香剂，它降低了体脂比例，因此在化妆品和纤维领域的需求量正在增加。可以廉价地从瓦伦西亚橙中获得的倍半萜碳氢化合物（+）-瓦伦烯通过绿藻小球藻物种和真菌（如Mucor物种，多孢灰霉菌和嗜热灰霉菌）进行生物转化，从而以高收率获得Nootkatone。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1513
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香柏酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 生成 nootkatol
  参考文献：
  名称：

  通过生物转化高效生产Nootkatone（瓦伦烯的葡萄柚香气）。

  摘要：

  Nootkatone是葡萄柚最重要和最昂贵的芳香剂，它降低了体脂比例，因此在化妆品和纤维领域的需求量正在增加。可以廉价地从瓦伦西亚橙中获得的倍半萜碳氢化合物（+）-瓦伦烯通过绿藻小球藻物种和真菌（如Mucor物种，多孢灰霉菌和嗜热灰霉菌）进行生物转化，从而以高收率获得Nootkatone。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1513

文献信息

• +-香柏酮的衍生物
  申请人：王际菊

  公开号：CN106349013A

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明公开了一种+‑香柏酮衍生物的制备方法。本发明是以香柏枝叶中提取的+‑香柏酮为原料，经硼氢化钠还原得化合物Ⅱ，化合物Ⅱ再通过酶催化的动力学拆分反应得化合物Ⅲ以及化合物Ⅳ，或经动态动力学拆分得收率90%以上的化合物Ⅲ，化合物Ⅲ经水解可得化合物Ⅴ。本发明近一步将+‑香柏酮中的潜手性酮基变成手性羟基中心，并进一步进行拆分；本发明具备操作简单，产品收率高、光学纯度好等特点。
• Biotransformation of the sesquiterpene (+)-valencene by cytochrome P450cam and P450BM-3
  作者：Rebecca J. Sowden、Samina Yasmin、Nicholas H. Rees、Stephen G. Bell、Luet-Lok Wong

  DOI：10.1039/b413068e

  日期：——

  The sesquiterpenoids are a large class of naturally occurring compounds with biological functions and desirable properties. Oxidation of the sesquiterpene (+)-valencene by wild type and mutants of P450cam from Pseudomonas putida, and of P450BM-3 from Bacillus megaterium, have been investigated as a potential route to (+)-nootkatone, a fine fragrance. Wild type P450cam did not oxidise (+)-valencene

  倍半萜是一大类具有生物学功能和所需特性的天然存在的化合物。已经研究了野生型和恶臭假单胞菌P450cam突变体以及巨大芽孢杆菌P450BM-3突变体对倍半萜烯（+）-瓦伦烯的氧化作用，将其作为制备（+）-Nootkatone（一种精美香料）的潜在途径。野生型P450cam不会氧化（+）-瓦伦烯，但突变体显示的活性高达9.8 nmol（nmol P450）（-1）min（-1），其中（+）-反式-NOTOKATOL和（+）-NOOTKATONE构成>产品的85％。野生型P450BM-3和突变体比P450cam具有更高的活性（长达43 min（-1）），但选择性低得多。在许多产品中，顺式和反式-（+）-Nootkatol，（+）-Nootkatone，顺式-（+）-Valencene-1,10-环氧，反式-（+）-Nootkaton-9-ol和（ +）-nootkatone-13S，从全细胞反应
• Biotransformation of Citrus Aromatics Nootkatone and Valencene by Microorganisms
  作者：Mai Furusawa、Toshihiro Hashimoto、Yoshiaki Noma、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1248/cpb.53.1423

  日期：——

  Biotransformations of the sesquiterpene ketone nootkatone from the crude drug Alpiniae Fructus and grapefruit oil, and the sesquiterpene hydrocarbon valencene from Valencia orange oil were carried out with microorganisms such as Aspergillus niger, Botryosphaeria dothidea, and Fusarium culmorum to afford structurally interesting metabolites. Their stereostructures were established by a combination of

  来自生药Alpiniae Fructus和葡萄柚油的倍半萜酮Nootkatone和来自瓦伦西亚橙油的倍半萜烯烃valencene的生物转化是利用黑曲霉，Botryosphaeria dothidea和Fusarium culmorum等微生物进行的，以提供结构有趣的代谢产物。它们的立体结构是通过高分辨率NMR光谱和X射线晶体学分析以及化学反应建立的。提出了化合物和黑曲霉的代谢途径。
• Artificial Fusions between P450 BM3 and an Alcohol Dehydrogenase for Efficient (+)‐Nootkatone Production
  作者：Arsenij Kokorin、Vlada B. Urlacher

  DOI：10.1002/cbic.202200065

  日期：2022.6.20

  cofactor regeneration in one construct. The fusions exhibited higher activity compared to separate enzymes as highlighted with the two-step oxidation of (+)-valencene to the grapefruit aroma (+)-nootkatone formed at a concentration of 1080 mg L−1.

  富有成效的融合：细胞色素 P450 BM3 突变体和乙醇脱氢酶以不同的顺序和不同的接头进行基因融合，以将底物氧化和辅因子再生结合在一个构建体中。与单独的酶相比，融合体表现出更高的活性，如 (+)-瓦伦烯的两步氧化为形成浓度为 1080 mg L -1的葡萄柚香气 (+)-nootkatone 所强调的那样。
• Plant enzymes for bioconversion
  申请人：Bouwmeester Jan Hendrik

  公开号：US20070300327A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The invention provides a method for converting sesquiterpene. The method includes reacting a sesquiterpene substract with a sesquiterpene converting enzyme. The enzyme is from a species or organism containing sesquiterpenes. The sesquiterpene substrate is not naturally present in the species or organism.

  本发明提供了一种转化倍半萜的方法。该方法包括将倍半萜底物与倍半萜转化酶反应。该酶来自含有倍半萜的物种或生物体。倍半萜底物在该物种或生物体中并不存在。