10-methylene-(Z)-4-cycloundecene-1,7-diyne | 128670-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 10-methylene-(Z)-4-cycloundecene-1,7-diyne
• 英文别名: 4-methylene-cycloundeca-9-ene-1,6-diyne
• CAS: 128670-88-2
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: AOLHWDBOUTWOOD-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methylene-(Z)-4-cycloundecene-1,7-diyne 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 以78%的产率得到10-methylene-(Z,Z,Z)-1,4,7-cycloundecatriene
  参考文献：
  名称：

  跳过环状烯和二烯二炔。1. 一个新烃环族的合成、光谱性质和反应

  摘要：

  三个跳过的环状 C 12 H 12 二烯二炔、4,9-二亚甲基-1,6-环癸二炔 (1)、(Z,Z)-4,10-环十二二烯-1,7-二炔 (2) 和 10 -亚甲基-(Z)-4-环十一碳烯-1,7-二炔 (3)，是通过二末端烯二炔的二锂盐与相应的二卤化物环化合成的。这种简单的方法仅在不使用 CuCl 催化剂时有效（产率约为 5%）。除了 1-3, 4,9-diisopropylidene-1,6-cyclodecadiyne(30), 环状烯二炔 (Z)-4-cycloundecene-1,7-diyne(19) 和 (Z)-4-cyclododecene-1, 7-二炔 (20) 以及 4-亚甲基-1,6-环癸二炔 (22)、4-亚甲基-1,6-环十一二炔 (23) 及其异亚丙基同系物 25 和 28 已合成。1-3 的部分氢化得到相应的同共轭四烯。

  DOI：

  10.1021/ja00049a024
• 作为产物：
  描述：

  4-methylene-hepta-1,6-diyne 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 10-methylene-(Z)-4-cycloundecene-1,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of skipped cyclic C12H12 dienediynes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98801-4