ethyl (2EZ,4E)-2-fluoro-3-methyl-5-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexenyl)-2,4-pentadienoate | 858126-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2EZ,4E)-2-fluoro-3-methyl-5-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexenyl)-2,4-pentadienoate
• 英文别名: trans-β-Jonylidenfluoressigsaeureethylester
• CAS: 858126-52-0
• 化学式: C₁₇H₂₅FO₂
• 分子量: 280.383
• InChiKey: FNMXTIKROWTPQT-OARRTAFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2EZ,4E)-2-fluoro-3-methyl-5-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexenyl)-2,4-pentadienoate 在 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2E,4E)-2-Fluoro-3-methyl-5-(2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为脱落酸类似物的2-氟和2-甲氧羰基环氧-β-亚磺基乙酸。

  摘要：

  脱落酸（ABA）容易被光异构化成无活性的反式ABA。为了解决这个问题，合成了两种变体的环氧-β-亚苯基乙酸作为ABA类似物，它们各自在2-位具有甲氧基羰基或氟取代基。2E和2Z氟化类似物对水稻幼苗和生菜种子显示出适度的生长抑制活性，而甲氧羰基类似物对水稻幼苗生长无活性，而对莴苣萌发仅具有部分活性。通过UV辐射将2E-氟化的类似物广泛异构化为2Z-异构体。我们认为2E-位的空间必要性很高，并且氟取代基对于在E-构型中固定2-双键无效。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.1076
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 、 2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl (2EZ,4E)-2-fluoro-3-methyl-5-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexenyl)-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  Isomers of 10-fluoro-20-13C-retinal and the corresponding rhodopsin analogs

  摘要：

  The doubly-labeled 10-fluoro-20-C-13-retinal has been prepared. Five isomers have been isolated and two isomeric rhodopsin analogs prepared. The latter are intended for REDOR distance measurements. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00082-x

文献信息

• Machleidt,H.; Wessendorf,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 674, p. 1 - 10
  作者：Machleidt,H.、Wessendorf,R.

  DOI：——

  日期：——