(1S,7R,8aS)-7-[(2R)-1,2-dihydroxypropan-2-yl]-1,8a-dimethyl-1,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one | 875290-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,7R,8aS)-7-[(2R)-1,2-dihydroxypropan-2-yl]-1,8a-dimethyl-1,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 875290-71-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: NBSVVLFADNHDAW-DWZYQQQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7R,8aS)-7-[(2R)-1,2-dihydroxypropan-2-yl]-1,8a-dimethyl-1,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以3.9 mg的产率得到[(2R)-2-[(2R,8S,8aS)-8,8a-dimethyl-7-oxo-1,2,3,8-tetrahydronaphthalen-2-yl]-2-hydroxypropyl] 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  柑橘类芳香族化合物Nootkatone和valencene的微生物转化。

  摘要：

  来自生药Alpiniae Fructus和葡萄柚油的倍半萜酮Nootkatone和来自瓦伦西亚橙油的倍半萜烯烃valencene的生物转化是利用黑曲霉，Botryosphaeria dothidea和Fusarium culmorum等微生物进行的，以提供结构有趣的代谢产物。它们的立体结构是通过高分辨率NMR光谱和X射线晶体学分析以及化学反应建立的。提出了化合物和黑曲霉的代谢途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1423
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香柏酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 Aspergillus niger 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 (1S,7R,8aS)-7-[(2R)-1,2-dihydroxypropan-2-yl]-1,8a-dimethyl-1,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  柑橘类芳香族化合物Nootkatone和valencene的微生物转化。

  摘要：

  来自生药Alpiniae Fructus和葡萄柚油的倍半萜酮Nootkatone和来自瓦伦西亚橙油的倍半萜烯烃valencene的生物转化是利用黑曲霉，Botryosphaeria dothidea和Fusarium culmorum等微生物进行的，以提供结构有趣的代谢产物。它们的立体结构是通过高分辨率NMR光谱和X射线晶体学分析以及化学反应建立的。提出了化合物和黑曲霉的代谢途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1423

文献信息

• Biotransformation of Citrus Aromatics Nootkatone and Valencene by Microorganisms
  作者：Mai Furusawa、Toshihiro Hashimoto、Yoshiaki Noma、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1248/cpb.53.1423

  日期：——

  Biotransformations of the sesquiterpene ketone nootkatone from the crude drug Alpiniae Fructus and grapefruit oil, and the sesquiterpene hydrocarbon valencene from Valencia orange oil were carried out with microorganisms such as Aspergillus niger, Botryosphaeria dothidea, and Fusarium culmorum to afford structurally interesting metabolites. Their stereostructures were established by a combination of

  来自生药Alpiniae Fructus和葡萄柚油的倍半萜酮Nootkatone和来自瓦伦西亚橙油的倍半萜烯烃valencene的生物转化是利用黑曲霉，Botryosphaeria dothidea和Fusarium culmorum等微生物进行的，以提供结构有趣的代谢产物。它们的立体结构是通过高分辨率NMR光谱和X射线晶体学分析以及化学反应建立的。提出了化合物和黑曲霉的代谢途径。