(5R,6S)-6-Butyl-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-one | 87433-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R,6S)-6-Butyl-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (5R,6S)-6-butyl-5-methyloxan-2-one
• CAS: 87433-96-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: LUVPTLYAUJKJQC-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴-3-丁烯)-[1,3]二氧戊环 在 正丁基锂 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.83h， 生成 (5R,6S)-6-Butyl-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效的立体化学中继剂，通往白藜芦醇A。

  摘要：

  [结构：见文字]。初始立体化学信息的完整传递对于海洋大环内酯类白屈内酯A的C1-C15片段的高效且高度立体控制的构建至关重要。通过Pt催化的氢化硅烷化反应组装的环硅烷3可作为以下化合物的临时模板C12立体音响中心的安装。该策略的特点是通过1,5-抗选择性醛醇缩合反应实现高度收敛的C10-C11键构建，并通过Prins非对称化快速组装三取代的吡喃亚基。

  DOI：

  10.1021/ol015514x

文献信息

• Mercury(II)-mediated opening of cyclopropanes. Effects of proximate internal nucleophiles on stereo- and regioselectivity
  作者：David B. Collum、Fariborz Mohamadi、John S. Hallock

  DOI：10.1021/ja00361a024

  日期：1983.11

  Etude des effets de moities acide carboxylique et ester internes sur les regio- et stereoselectivites inherentes au clivage induit par le mercure(II) de cyclopropanes non actives. Bien que les cyclisations fournissent classiquement des lactones avec une forte stereoselectivite, des pertes surprenantes de selectivite sont occasionnellement observees

  Etude des Effects de Moities acide Carboxylique etester internes sur les regio-et立体选择性内在性 au clivage induit par le le mercure(II) de cyclopropanes nonactives。Bien que les cyclisations Fournissent classiquement des lactones avec une forte 立体选择性，des pertes surprenantes de selectivite sontaccidentnellement 观察