2-(3-溴-3-丁烯)-[1,3]二氧戊环 | 333961-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 中文名称: 2-(3-溴-3-丁烯)-[1,3]二氧戊环
• 英文名称: 2-(3-bromo-3-butenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(3-bromobut-3-en-1-yl)-1,3-dioxolane；2-(3-Bromo-but-3-enyl)-[1,3]dioxolane；2-(3-bromobut-3-enyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 333961-98-1
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: COJQNROBPRUOQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴-3-丁烯)-[1,3]二氧戊环 在 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 tetrahydro-5-methylene-6-vinyl-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 3-Methylene-2-vinyltetrahydropyran Unit; the Hallmark of the Sesquiterpene, Hodgsonox

  摘要：

  The synthesis of some simple compounds containing the previously unreported 3-methylene-2-vinyltetrahydropyran system, a unique feature of the liverwort metabolite, hodgsonox is reported. Key features are the creation of an acrolein substituted in the a-position with a three-carbon chain bearing a terminal electrophilic site, addition of a vinyl group, and cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo047998r
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-(4-bromopent-4-en-1-ylidene)-1,1-dimethylhydrazine 在 盐酸 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(3-溴-3-丁烯)-[1,3]二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  无环铃兰气味剂 5,7,7-Trimethyl-4-methylideneoctanal 含硅衍生物的合成及嗅觉表征

  摘要：

  5-Methyl-4-methylidene-6-(trimethylsilyl)己醛 (1b)，一种无环铃兰气味剂 5,7,7-trimethyl-4-methylideneoctanal (1a) 的 sila 类似物，以及 Si含衍生物 2-6 分别从 Cl3SiH 和 Cl2SiMe2 开始，通过多步合成制备。化合物 1b、2-6 及其新前体通过元素分析（C、H、N）和 NMR 光谱研究（1H、13C、15N 和 29Si）进行表征。为了获得更多关于铃兰或“铃兰”气味剂家族中结构气味相关性的信息，我们评估了 C/Si 类似物 1a/1b 和衍生物 2-6 的嗅觉特性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300378

文献信息

• Efficient Stereochemical Relay en Route to Leucascandrolide A
  作者：Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1021/ol015514x

  日期：2001.3.1

  the initial stereochemical information is central to the efficient and highly stereocontrolled construction of the C1-C15 fragment of the marine macrolide leucascandrolide A. Cyclic silane 3, assembled via Pt-catalyzed hydrosilylation, was designed to serve as a temporary template for the installation of the C12 stereogenic center. The strategy features a highly convergent C10-C11 bond construction

  [结构：见文字]。初始立体化学信息的完整传递对于海洋大环内酯类白屈内酯A的C1-C15片段的高效且高度立体控制的构建至关重要。通过Pt催化的氢化硅烷化反应组装的环硅烷3可作为以下化合物的临时模板C12立体音响中心的安装。该策略的特点是通过1,5-抗选择性醛醇缩合反应实现高度收敛的C10-C11键构建，并通过Prins非对称化快速组装三取代的吡喃亚基。
• Synthesis of the 3-Methylene-2-vinyltetrahydropyran Unit; the Hallmark of the Sesquiterpene, Hodgsonox
  作者：Anna J. Barlow、Benjamin J. Compton、Rex T. Weavers

  DOI：10.1021/jo047998r

  日期：2005.4.1

  The synthesis of some simple compounds containing the previously unreported 3-methylene-2-vinyltetrahydropyran system, a unique feature of the liverwort metabolite, hodgsonox is reported. Key features are the creation of an acrolein substituted in the a-position with a three-carbon chain bearing a terminal electrophilic site, addition of a vinyl group, and cyclization.
• Synthesis and Olfactory Characterization of Silicon-Containing Derivatives of the Acyclic Lily-of-the-Valley Odorant 5,7,7-Trimethyl-4-methylideneoctanal
  作者：Steffen Dörrich、Christoph Mahler、Reinhold Tacke、Philip Kraft

  DOI：10.1002/cbdv.201300378

  日期：2014.11

  5‐Methyl‐4‐methylidene‐6‐(trimethylsilyl)hexanal (1b), a sila analog of the acyclic lily‐of‐the‐valley odorant 5,7,7‐trimethyl‐4‐methylideneoctanal (1a), and the Si‐containing derivatives 2–6 were prepared in multistep syntheses, starting from Cl3SiH and Cl2SiMe2, respectively. Compounds 1b, 2–6, and their new precursors were characterized by elemental analyses (C, H, N) and NMR spectroscopic studies

  5-Methyl-4-methylidene-6-(trimethylsilyl)己醛 (1b)，一种无环铃兰气味剂 5,7,7-trimethyl-4-methylideneoctanal (1a) 的 sila 类似物，以及 Si含衍生物 2-6 分别从 Cl3SiH 和 Cl2SiMe2 开始，通过多步合成制备。化合物 1b、2-6 及其新前体通过元素分析（C、H、N）和 NMR 光谱研究（1H、13C、15N 和 29Si）进行表征。为了获得更多关于铃兰或“铃兰”气味剂家族中结构气味相关性的信息，我们评估了 C/Si 类似物 1a/1b 和衍生物 2-6 的嗅觉特性。