4-O-acetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-olivopyranosyl-(1→4)-β-L-rhodinopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-1-O-trichloroacetimidate-β-L-rhamnopyranoside | 1443651-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-acetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-olivopyranosyl-(1→4)-β-L-rhodinopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-1-O-trichloroacetimidate-β-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: TBDMS(-3)Oli4Ac(b1-4)L-Rho(b1-4)[Bz(-2)][Bz(-3)]Rha(b)-O-C(NH)CCl3；[(2S,3S,4R,5R,6R)-3-[(2R,5S,6S)-5-[(2S,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-benzoyloxy-2-methyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1443651-57-7
• 化学式: C₄₂H₅₆Cl₃NO₁₃Si
• 分子量: 917.35
• InChiKey: QCDHCEFAYSOURH-XEWIEONOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-olivopyranosyl-(1→4)-β-L-rhodinopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-1-O-trichloroacetimidate-β-L-rhamnopyranoside 、 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fulicineroside假定结构的全合成

  摘要：

  报道了黄腐苷和其糖苷配基黄嘌呤碱的建议结构的全合成。四取代的二苯并呋喃亚结构可通过Pd介导的原金属化或通过Ir催化的间硼化来获得。由D-寡糖，L-罗丹糖和L-鼠李糖组成的β，β，α-连接的三糖的合成受到前所未有的β-连接的罗丹糖的挑战。Pd催化的4-表位-若丹糖的β-选择性糖基化反应和随后的Mitsunobu倒置可选择性地提供β-连接的L-若丹糖-L鼠李糖二糖。与天然产物和糖苷配基的报道数据进行比较表明，天然产物的结构分配有误。

  DOI：

  10.1002/chem.201204545
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 141.5h， 生成 4-O-acetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-olivopyranosyl-(1→4)-β-L-rhodinopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-1-O-trichloroacetimidate-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Fulicineroside假定结构的全合成

  摘要：

  报道了黄腐苷和其糖苷配基黄嘌呤碱的建议结构的全合成。四取代的二苯并呋喃亚结构可通过Pd介导的原金属化或通过Ir催化的间硼化来获得。由D-寡糖，L-罗丹糖和L-鼠李糖组成的β，β，α-连接的三糖的合成受到前所未有的β-连接的罗丹糖的挑战。Pd催化的4-表位-若丹糖的β-选择性糖基化反应和随后的Mitsunobu倒置可选择性地提供β-连接的L-若丹糖-L鼠李糖二糖。与天然产物和糖苷配基的报道数据进行比较表明，天然产物的结构分配有误。

  DOI：

  10.1002/chem.201204545