4-n-hexylamino-7-chloro-quinoline | 121638-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-n-hexylamino-7-chloro-quinoline
• 英文别名: 7-chloro-N-hexylquinolin-4-amine
• CAS: 121638-54-8
• 化学式: C₁₅H₁₉ClN₂
• mdl: MFCD19431298
• 分子量: 262.782
• InChiKey: MTMQDQWWBUUGJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-n-hexylamino-7-chloro-quinoline 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-chloro-1-(p-methoxybenzyl)-4-(n-hexylimino)-1,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  人T淋巴细胞上钾离子通道的新型抑制剂。

  摘要：

  报道了一系列4-（烷基氨基）-1,4-二氢喹啉的体外生物学表征。这些化合物是人T淋巴细胞中电压激活的n型钾离子（K +）通道的新型抑制剂。从随机筛选中鉴定出的该系列蛋白可抑制[125I]软骨毒素与n型K +通道的结合，IC50值为10（-6）至10（-8）M。这些类似物也可抑制全细胞n型K +电流的IC50值为10（-5）至10（-7）M。描述了一系列新的4-（烷基氨基）-1,4-二氢喹啉的制备。讨论了构效关系。萘基类似物7c（制备的最好的化合物）与[3H]多杀草醚与心脏K +通道的结合抑制作用相比，对[125I]软骨毒素与n型K +通道的结合抑制作用表现出> 100倍的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00011a007
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 正己胺 以 various solvent(s) 为溶剂， 以73%的产率得到4-n-hexylamino-7-chloro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Tyman, John; Ghorbanian, Shoreh; Muir, M., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 179 - 188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel multicomponent reaction: easy access to ferrocenyl (alkylimino)-1,4-dihydroquinolines
  作者：Sylvain Pellegrini、Jean-Noël Grad、Till Bousquet、Lydie Pélinski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.144

  日期：2011.4

  A facile and rapid synthetic approach of ferrocenyl (alkylimino)-1,4-dihydroquinolines through a novel multicomponent reaction is described. This strategy is high yielding (60-90%). The easy removal of the ferrocenyl entity led to formation of substituted quinolines by microwave method. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TYMAN, JOHN;GHORBANIAN, SHOREH;MUIR, M.;TYCHOPOULOUS, VASILIKI, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-2, C. 179-188
  作者：TYMAN, JOHN、GHORBANIAN, SHOREH、MUIR, M.、TYCHOPOULOUS, VASILIKI

  DOI：——

  日期：——
• Tyman, John; Ghorbanian, Shoreh; Muir, M., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 179 - 188
  作者：Tyman, John、Ghorbanian, Shoreh、Muir, M.、Tychopoulous, Vasiliki、Bruce, Ian、Fisher, Ian

  DOI：——

  日期：——
• Novel Inhibitors of Potassium Ion Channels on Human T Lymphocytes
  作者：William F. Michne、Joseph W. Guiles、Adi M. Treasurywala、Laurie A. Castonguay、Carolyn A. Weigelt、Bernard Oconnor、Walter A. Volberg、Alison M. Grant、Christopher C. Chadwick、Douglas S. Krafte、Roger J. Hill

  DOI：10.1021/jm00011a007

  日期：1995.5

  4-(alkylamino)-1,4-dihydroquinolines is reported. These compounds are novel inhibitors of voltage-activated n-type potassium ion (K+) channels in human T lymphocytes. This series, identified from random screening, was found to inhibit [125I]charybdotoxin binding to n-type K+ channels with IC50 values ranging from 10(-6) to 10(-8) M. These analogs also inhibit whole cell n-type K+ currents with IC50 values from 10(-5)

  报道了一系列4-（烷基氨基）-1,4-二氢喹啉的体外生物学表征。这些化合物是人T淋巴细胞中电压激活的n型钾离子（K +）通道的新型抑制剂。从随机筛选中鉴定出的该系列蛋白可抑制[125I]软骨毒素与n型K +通道的结合，IC50值为10（-6）至10（-8）M。这些类似物也可抑制全细胞n型K +电流的IC50值为10（-5）至10（-7）M。描述了一系列新的4-（烷基氨基）-1,4-二氢喹啉的制备。讨论了构效关系。萘基类似物7c（制备的最好的化合物）与[3H]多杀草醚与心脏K +通道的结合抑制作用相比，对[125I]软骨毒素与n型K +通道的结合抑制作用表现出> 100倍的选择性。