2-[[2-[[2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]acetic acid | 1030617-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 2-[[2-[[2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 1030617-81-2
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₈
• 分子量: 437.45
• InChiKey: XOJNROHBCGNAEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-[[2-[[2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]acetic acid 、 异氰基乙酸乙酯 、 N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到tert-butyl N-(((benzyloxy)carbonyl)glycyl)-N-(2-((2-((2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)(2-((2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  通过连续的Ugi反应设计和合成环状RGD五肽。

  摘要：

  开发了一种合成环状类肽的新策略。该方法基于连续的Ugi反应用于无环类肽的组装和环的闭合。使用该方法设计并合成了RGD肽的环戊类肽类似物。结果证实了制备环状寡肽的方法的多功能性和有效性。

  DOI：

  10.1021/ol702521g
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[[2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以1.30 g的产率得到2-[[2-[[2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过连续的Ugi反应设计和合成环状RGD五肽。

  摘要：

  开发了一种合成环状类肽的新策略。该方法基于连续的Ugi反应用于无环类肽的组装和环的闭合。使用该方法设计并合成了RGD肽的环戊类肽类似物。结果证实了制备环状寡肽的方法的多功能性和有效性。

  DOI：

  10.1021/ol702521g

文献信息

• Fast and efficient microwave-assisted synthesis of functionalized peptoids via Ugi reactions
  作者：Angélica de Fátima S. Barreto、Otilie E. Vercillo、Mike A. Birkett、John C. Caulfield、Ludger A. Wessjohann、Carlos Kleber Z. Andrade

  DOI：10.1039/c1ob05471f

  日期：——

  A wide range of N-alkylglycines (peptoids) can be efficiently prepared viaUgi reactions using microwave irradiations. The results confirm the versatility and efficiency of the methodology for the preparation of functionalized peptoids. The products can be used in consecutive Ugi reactions to yield cyclic peptoids of potential biological interest.

  通过使用微波辐射的Ugi反应，可以高效制备一系列N-烷基甘氨酸（肽类类似物）。这些结果证实了该方法学在制备功能化肽类类似物时的多功能性和高效性。产物可用于连续的Ugi反应，生成具有潜在生物学意义的环状肽类类似物。