2-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-1H-pyrrole | 79499-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: N-Methyl-2-(p-methoxybenzyl)pyrrole；1-methyl-2-(4-anisyl)pyrrole；2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1-methylpyrrole
• CAS: 79499-42-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: TVVDYGBXOXPVFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 4-碘苯甲醚 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 12.0h， 以53%的产率得到2-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯-苯乙烯基复合材料：无过渡金属可回收利用和催化CH-H官能化†

  摘要：

  本文描述了一种使用共价连接的氧化石墨烯-吩烯基共轭物的无均相过渡金属催化C-H官能化的有效途径（28个实例，其中包括一些生物学上相关的联芳基和杂联芳基）。这是一个对环境无害，经济且不均一的平台，其催化活性可以通过简单的洗涤-干燥技术轻松地再生，并且即使经过10个循环，其催化活性也可以保持不变。

  DOI：

  10.1039/c8cc05941a

文献信息

• Catalytic Tandem and One-Pot Dehydrogenation–Alkylation and −Insertion Reactions of Saturated Hydrocarbons with Alcohols and Alkenes
  作者：Junghwa Kim、Nuwan Pannilawithana、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acscatal.6b02186

  日期：2016.12.2

  reaction of saturated hydrocarbon substrates with alcohols to form the alkyl-substituted alkene and arene products. The analogous one-pot dehydrogenation–insertion of saturated ketones with alkenes and dienes directly yielded synthetically useful 2-alkylphenol and benzopyran products in a highly regio- and stereoselective manner without forming any wasteful byproducts.

  氢化钌催化剂已成功用于饱和烃底物与醇的串联sp 3 C–H脱氢-烷基化反应，形成烷基取代的烯烃和芳烃产品。饱和酮与烯烃和二烯的类似的一锅脱氢插入反应，可以以高度区域选择性和立体选择性的方式直接产生合成上有用的2-烷基苯酚和苯并吡喃产物，而不会形成任何浪费的副产物。
• Electrophilic Alkylations in Neutral Aqueous or Alcoholic Solutions
  作者：Matthias Hofmann、Nathalie Hampel、Tanja Kanzian、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/anie.200460812

  日期：2004.10.11
• Tandem alkylation-reduction of 2-acylpyrroles. Convenient one-pot syntheses of 2-benzylpyrroles
  作者：Doris P. Schumacher、Stan S. Hall

  DOI：10.1021/jo00338a002

  日期：1981.12
• SCHUMACHER, D. P.;HALL, S. S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 25, 5060-5064
  作者：SCHUMACHER, D. P.、HALL, S. S.

  DOI：——

  日期：——