(E)-2-((3aS,4S,6R,6aR)-6-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-but-2-enal | 260444-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-((3aS,4S,6R,6aR)-6-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-but-2-enal
• CAS: 260444-79-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: ISORCOLTMIFICQ-YTWAJWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((3aS,4S,6R,6aR)-6-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-but-2-enal 在 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(β-D-ribofuranosyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  C-Glycosylation via radical cyclization: synthetic application to a new C-glycoside

  摘要：

  Radical cyclization of ribo-phenylselenoglycoside tethered with propargyl moieties on C-5 hydroxyl group afforded new potential intermediates for the synthesis of C-nucleside derivatives. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02011-0
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-O-isopropylidene-1-seleno-β-D-ribofuranoside 在 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-2-((3aS,4S,6R,6aR)-6-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  C-Glycosylation via radical cyclization: synthetic application to a new C-glycoside

  摘要：

  Radical cyclization of ribo-phenylselenoglycoside tethered with propargyl moieties on C-5 hydroxyl group afforded new potential intermediates for the synthesis of C-nucleside derivatives. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02011-0