8-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-methyleneoctanal | 134477-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-methyleneoctanal
• 英文别名: 8-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-methyleneoctanal；benzyl N-(7-formyloct-7-enyl)carbamate
• CAS: 134477-41-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: WVHVBYLHVDIPBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-methyleneoctanal 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 二溴亚砜 、 乙醇 、 1,5-已二烯 、 三甲基溴硅烷 、 水 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 10.0~80.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 反应 68.5h， 生成 (E)-2-amino-10-<(4-azido-2-hydroxybenzoyl)amino>-4-(phosphonomethyl)dec-3-enoic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding properties of 2-amino-5-phosphono-3-pentenoic acid photoaffinity ligands as probes for the glutamate recognition site of the NMDA receptor

  摘要：

  Four omega-benzoylated (E)-2,10-diamino-4-(phosphonomethyl)dec-3-enoic acids have been synthesized and tested in vitro for binding affinity to the glutamate recognition site of the NMDA (N-methyl-D-aspartate) receptor. The omega-4-azidosalicylamide derivative 24 was iodinated to give the photoaffinity ligand 25 (CGP 55802 A) which showed an IC50 value of 34 nM in the in vitro [H-3]CGP 39653 binding assay. This compound and its radioactive I-125-form are the first photoaffinity ligands for the NMDA receptor with high affinity to the glutamate recognition site.

  DOI：

  10.1021/jm00075a029
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基-1-辛醇 在 哌嗪 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 8-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-methyleneoctanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding properties of 2-amino-5-phosphono-3-pentenoic acid photoaffinity ligands as probes for the glutamate recognition site of the NMDA receptor

  摘要：

  Four omega-benzoylated (E)-2,10-diamino-4-(phosphonomethyl)dec-3-enoic acids have been synthesized and tested in vitro for binding affinity to the glutamate recognition site of the NMDA (N-methyl-D-aspartate) receptor. The omega-4-azidosalicylamide derivative 24 was iodinated to give the photoaffinity ligand 25 (CGP 55802 A) which showed an IC50 value of 34 nM in the in vitro [H-3]CGP 39653 binding assay. This compound and its radioactive I-125-form are the first photoaffinity ligands for the NMDA receptor with high affinity to the glutamate recognition site.

  DOI：

  10.1021/jm00075a029

文献信息

• 4-substituted 2-aminoalk-3-enoic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corp.

  公开号：US05294734A1

  公开（公告）日：1994-03-15

  Substituted 2-aminoalk-3-enoic acid derivative of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is an aliphatic hydrocarbon radical that is substituted by optionally acylated or aliphatically or araliphatically etherified hydroxy, by halogen, by optionally acylated and/or aliphatically substituted amino or by an aza-, diaza-, azoxa- or oxa-cycloaliphatic radical, or is an oxacycloaliphatic hydrocarbon radical bonded via a carbon atom, or is an optionally aliphatically N-substituted or N-acylated azacycloaliphatic hydrocarbon radical, and R.sub.2 is free or esterified carboxy, and their salts exhibit NMDA-antagonistic properties and are useful as active ingredients of anticonvulsive medicaments.

  取代的2-氨基烷基-3-烯酸衍生物的公式I ##STR1## 其中R.sub.1是一个被取代的脂肪烃基团，可以通过选择性地酰化或脂肪族或芳脂肪族醚化的羟基，通过卤素，通过选择性地酰化和/或脂肪族取代的氨基，或者通过一个aza-，diaza-，azoxa-或oxa-环脂肪族基团，或者是一个通过碳原子连接的氧杂环脂肪烃基团，或者是一个选择性地脂肪族N-取代或N-酰化的氮杂环脂肪烃基团，并且R.sub.2是自由的或酯化的羧基，它们的盐类具有NMDA-拮抗性质，并且作为抗惊厥药物的有效成分是有用的。
• 4-substituted 2-aminoalk-3-enoic
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05488140A1

  公开（公告）日：1996-01-30

  Substituted 2-aminoalk-3-enoic acid derivative of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is an aliphatic hydrocarbon radical that is substituted by hydroxy, and R.sub.2 is free or esterified carboxy, and their salts exhibit NMDA-antagonistic properties and are useful as active ingredients of anticonvulsive medicaments.

  公式I的2-氨基烷基-3-烯酸衍生物被替代，其中R.sub.1是被羟基取代的脂肪烃基，R.sub.2是自由或酯化的羧基，它们的盐具有NMDA拮抗作用，并且作为抗惊厥药物的活性成分是有用的。
• Phosphonsäure, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Arzneimittelwirkstoff
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0420806A1

  公开（公告）日：1991-04-03

  Substituierte 2-Aminoalk-3-ensäurederivate der Formel I erfahren zur Herstellung ungesättigter Aminocarbonsäurederivate der Formel I worin R₁ einen durch gegebenenfalls acyliertes oder aliphatisch oder araliphatisch veräthertes Hydroxy, durch Halogen, durch gegebenenfalls acyliertes und/oder aliphatisch substituiertes Amino oder durch einen aza-, diaza-, azoxa- oder oxacycloaliphatischen Rest substituierten aliphatischen oder über ein C-Atom gebundenen oxacycloaliphatischen oder gegebenenfalls aliphatisch N-substituierten oder N-acylierten azacycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet und R₂ freies oder verestertes Carboxy darstellt, und ihrer Salze besitzen eine ausgeprägte und selektive antagonistische Wirkung gegenüber N-Methyl-D-asparaginsäure-sensitiven (NMDA-sensitiven) excitatorischen Aminosäurerezeptoren. Sie werden beispielsweise hergestellt, indem manin einer Verbindung der Formel II worin Z₁, Z₂ für gegebenenfalls geschütztes Hydroxy stehen, Z₃ einen einen durch gegebenenfalls geschütztes oder acyliertes oder aliphatisch oder araliphatisch veräthertes Hydroxy, durch Halogen, durch gegebenenfalls geschütztes oder acyliertes und/oder aliphatisch substituiertes Amino oder durch einen aza-, diaza-, azoxa- oder oxacycloaliphatischen Rest substituierten aliphatischen oder über ein C-atom gebundenen oxacycloaliphatischen oder gegebenenfalls geschützten oder aliphatisch N-substituierten oder N-acylierten azacycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest darstellt und Z₄ geschütztes Amino bedeutet, geschütztes Amino Z₄ und, sofern vorhanden, als Bestandteil von Z₃ in Amino und, sofern vorhanden, geschütztes Hydroxy Z₁, Z₂ und/oder als Bestandteil von Z₃ in Hydroxy, überführt und, sofern vorhanden einen geschützten azacycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest Z₃ freisetzt und gewünschtenfalls eine erhaltene Verbindung in eine andere Verbindung der Formel I überführt, ein verfahrensgemäss erhältliches Isomerengemisch in die Komponenten auftrennt und das jeweils bevorzugte Isomere abtrennt und/oder eine verfahrensgemäss erhältliche freie Verbindung in ein Salz oder ein verfahrensgemäss erhältliches Salz in die entsprechende freie Verbindung überführt.

  式 I 的取代 2-氨基烷-3-酸衍生物 制备式 I 的不饱和氨基羧酸衍生物的经验 其中 R₁ 代表任选酰化或脂肪或脂肪醚化的羟基、卤素、任选酰化和/或脂肪取代的氨基或氮杂、偶氮、偶氮氧杂或氧杂环脂族基、通过 C 原子键合的偶氮或氧杂环脂肪族取代的脂肪族或氧杂环脂肪族基，或任选脂肪族 N-取代或 N-酰化的偶氮环脂肪族烃基，R₂代表游离的或酯化的羧基、及其盐类对 N-甲基-D-天冬氨酸敏感型（NMDA 敏感型）兴奋性氨基酸受体具有明显的选择性拮抗作用。例如，它们是通过反应式 II 的化合物制备的 其中 Z₁、Z₂ 代表任选受保护的羟基，Z₃ 代表被任选受保护的或酰化的或脂肪族或脂肪族羟基、卤素、任选受保护的或酰化的和/或脂肪族取代的氨基或氮杂、偶氮杂或氧杂环己烷醚化的羟基、Z₄ 指受保护的氨基、受保护的氨基 Z₄ 和、如果存在，作为 Z₃ 的组分转化为氨基，如果存在，保护羟基 Z₁、Z₂ 和/或作为 Z₃ 的组分转化为羟基，如果存在，释放出保护的氮杂环脂族烃基 Z₃，如果需要，将获得的化合物转化为另一种式 I 的化合物、将根据该工艺可获得的异构体混合物分离成组分，并在每种情况下分离出优选异构体，和/或将根据该工艺可获得的游离化合物转化为盐，或将根据该工艺可获得的盐转化为相应的游离化合物。
• US5294734A
  申请人：——

  公开号：US5294734A

  公开（公告）日：1994-03-15
• US5488140A
  申请人：——

  公开号：US5488140A

  公开（公告）日：1996-01-30