8-[(benzyloxycarbonyl)amino]octanal | 134477-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-[(benzyloxycarbonyl)amino]octanal
• 英文别名: benzyl (8-oxooctyl)carbamate；benzyl N-(8-oxooctyl)carbamate
• CAS: 134477-40-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: QNADSKUHEMLXJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(benzyloxycarbonyl)amino]octanal 在 哌嗪 、 copper(I) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 5-<8-<(benzyloxycarbonyl)amino>oct-1-en-2-yl>oxazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding properties of 2-amino-5-phosphono-3-pentenoic acid photoaffinity ligands as probes for the glutamate recognition site of the NMDA receptor

  摘要：

  Four omega-benzoylated (E)-2,10-diamino-4-(phosphonomethyl)dec-3-enoic acids have been synthesized and tested in vitro for binding affinity to the glutamate recognition site of the NMDA (N-methyl-D-aspartate) receptor. The omega-4-azidosalicylamide derivative 24 was iodinated to give the photoaffinity ligand 25 (CGP 55802 A) which showed an IC50 value of 34 nM in the in vitro [H-3]CGP 39653 binding assay. This compound and its radioactive I-125-form are the first photoaffinity ligands for the NMDA receptor with high affinity to the glutamate recognition site.

  DOI：

  10.1021/jm00075a029
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基辛酸 在 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 8-[(benzyloxycarbonyl)amino]octanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of linear and cyclic guazatine derivatives endowed with antibacterial activity

  摘要：

  Antibiotic resistance has reached alarming levels in many clinically-relevant human pathogens, and there is an increasing clinical need for new antibiotics active on drug-resistant Gram-negative pathogens who rapidly evolve towards pandrug resistance phenotypes. Here, we report on two related classes of guanidinic compounds endowed with antibacterial activity. The two best compounds (9a and 13d) exhibited the most potent antibacterial activity with MIC values ranging 0.12-8 mu g/ml with most tested pathogens, including both Gram-positive and Gram-negative bacteria. Interestingly, MIC values were not affected (1-8 mu g/ml) when measured using recent clinical isolates with various antibiotic resistance determinants. The results reported herein identify guazatine derivatives as an interesting starting point for the optimization of a potentially novel class of antibacterial agents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.09.081

文献信息

• Efficient Synthesis of Iminoctadine, a Potent Antifungal Agent and Polyamine Oxidase Inhibitor (PAO)
  作者：Maurizio Botta、Francesco Raffi、Federico Corelli

  DOI：10.1055/s-2007-983898

  日期：2007.10

  Iminoctadine (1,17-diguanidino-9-azaheptadecane), isolated from a mixture of polyamines and guanidines known as guazatine that is used in agriculture as a fungicide, showed interesting activity as human antifungal agent and PAO inhibitor. In this paper, we propose a straightforward synthetic strategy for obtaining pure iminoctadine tris(trifluoroacetate) in high overall yield.

  亚胺辛他啶（1,17-二胍基-9-氮杂十七烷）是从一种被称为瓜扎汀的多胺和胍的混合物中分离出来的，该混合物在农业中被用作杀真菌剂，亚胺辛他啶作为人体抗真菌剂和 PAO 抑制剂显示出有趣的活性。在本文中，我们提出了一种直接的合成策略，可以高产率地获得纯的亚氨基辛二胺三(三氟乙酸)。
• Substituierte 5-Amino-4-hydroxyvalerylderivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0143746A2

  公开（公告）日：1985-06-05

  Verbindungen der Formel worin R, Wasserstoff oder Acyl, X, einen gegebenenfalls N-alkylierten Aminosäurerest, der N-terminal mit R, und C-terminal mit X2 verbunden ist, X2 einen gegebenenfalls N-alkylierten Aminosäurerest, der N-terminal mit X, und C-terminal mit der Gruppe-NR2- verbunden ist, R2 Wasserstoff oder Niederalkyl, R3 Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Arylniederalkyl oder Aryl, R4 Hydroxy oder veräthertes oder verestertes Hydroxy, R5 Alkyl, Cycloalkyl, Arylniederalkyl oder Aryl, und R6 substituiertes Amino oder substituiertes Hydroxy darstellen, und Salze von solchen Verbindungen mit salzbildenden Gruppen hemmen die blutdrucksteigernde Wirkung des Enzyms Renin und können als Antihypertensiva verwendet werden.

  式中的化合物 其中 R 是氢或酰基，X 是任选 N-烷基化的氨基酸残基，其 N-端与 R 相连，C-端与 X2 相连，X2 是任选 N-烷基化的氨基酸残基，其 N-端与 X 相连，C-端与基团 NR2- 相连，R2 是氢或低级烷基，R3 是氢、烷基、环烷基、芳基-低级烷基或芳基，R4 是羟基或醚化或酯化羟基，R5 是烷基、环烷基、芳基-低级烷基或芳基、R4为羟基或醚化或酯化羟基，R5为烷基、环烷基、芳基-低级烷基或芳基，R6为取代氨基或取代羟基，此类化合物的盐与成盐基团可抑制肾素酶的降压作用，可用作降压药。
• Phosphonsäure, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Arzneimittelwirkstoff
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0420806A1

  公开（公告）日：1991-04-03

  Substituierte 2-Aminoalk-3-ensäurederivate der Formel I erfahren zur Herstellung ungesättigter Aminocarbonsäurederivate der Formel I worin R₁ einen durch gegebenenfalls acyliertes oder aliphatisch oder araliphatisch veräthertes Hydroxy, durch Halogen, durch gegebenenfalls acyliertes und/oder aliphatisch substituiertes Amino oder durch einen aza-, diaza-, azoxa- oder oxacycloaliphatischen Rest substituierten aliphatischen oder über ein C-Atom gebundenen oxacycloaliphatischen oder gegebenenfalls aliphatisch N-substituierten oder N-acylierten azacycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet und R₂ freies oder verestertes Carboxy darstellt, und ihrer Salze besitzen eine ausgeprägte und selektive antagonistische Wirkung gegenüber N-Methyl-D-asparaginsäure-sensitiven (NMDA-sensitiven) excitatorischen Aminosäurerezeptoren. Sie werden beispielsweise hergestellt, indem manin einer Verbindung der Formel II worin Z₁, Z₂ für gegebenenfalls geschütztes Hydroxy stehen, Z₃ einen einen durch gegebenenfalls geschütztes oder acyliertes oder aliphatisch oder araliphatisch veräthertes Hydroxy, durch Halogen, durch gegebenenfalls geschütztes oder acyliertes und/oder aliphatisch substituiertes Amino oder durch einen aza-, diaza-, azoxa- oder oxacycloaliphatischen Rest substituierten aliphatischen oder über ein C-atom gebundenen oxacycloaliphatischen oder gegebenenfalls geschützten oder aliphatisch N-substituierten oder N-acylierten azacycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest darstellt und Z₄ geschütztes Amino bedeutet, geschütztes Amino Z₄ und, sofern vorhanden, als Bestandteil von Z₃ in Amino und, sofern vorhanden, geschütztes Hydroxy Z₁, Z₂ und/oder als Bestandteil von Z₃ in Hydroxy, überführt und, sofern vorhanden einen geschützten azacycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest Z₃ freisetzt und gewünschtenfalls eine erhaltene Verbindung in eine andere Verbindung der Formel I überführt, ein verfahrensgemäss erhältliches Isomerengemisch in die Komponenten auftrennt und das jeweils bevorzugte Isomere abtrennt und/oder eine verfahrensgemäss erhältliche freie Verbindung in ein Salz oder ein verfahrensgemäss erhältliches Salz in die entsprechende freie Verbindung überführt.

  式 I 的取代 2-氨基烷-3-酸衍生物 制备式 I 的不饱和氨基羧酸衍生物的经验 其中 R₁ 代表任选酰化或脂肪或脂肪醚化的羟基、卤素、任选酰化和/或脂肪取代的氨基或氮杂、偶氮、偶氮氧杂或氧杂环脂族基、通过 C 原子键合的偶氮或氧杂环脂肪族取代的脂肪族或氧杂环脂肪族基，或任选脂肪族 N-取代或 N-酰化的偶氮环脂肪族烃基，R₂代表游离的或酯化的羧基、及其盐类对 N-甲基-D-天冬氨酸敏感型（NMDA 敏感型）兴奋性氨基酸受体具有明显的选择性拮抗作用。例如，它们是通过反应式 II 的化合物制备的 其中 Z₁、Z₂ 代表任选受保护的羟基，Z₃ 代表被任选受保护的或酰化的或脂肪族或脂肪族羟基、卤素、任选受保护的或酰化的和/或脂肪族取代的氨基或氮杂、偶氮杂或氧杂环己烷醚化的羟基、Z₄ 指受保护的氨基、受保护的氨基 Z₄ 和、如果存在，作为 Z₃ 的组分转化为氨基，如果存在，保护羟基 Z₁、Z₂ 和/或作为 Z₃ 的组分转化为羟基，如果存在，释放出保护的氮杂环脂族烃基 Z₃，如果需要，将获得的化合物转化为另一种式 I 的化合物、将根据该工艺可获得的异构体混合物分离成组分，并在每种情况下分离出优选异构体，和/或将根据该工艺可获得的游离化合物转化为盐，或将根据该工艺可获得的盐转化为相应的游离化合物。
• US4613676A
  申请人：——

  公开号：US4613676A

  公开（公告）日：1986-09-23
• US4719288A
  申请人：——

  公开号：US4719288A

  公开（公告）日：1988-01-12