benzyl (8-hydroxyoctyl)carbamate | 134477-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (8-hydroxyoctyl)carbamate
• 英文别名: 8-[(benzyloxycarbonyl)amino]octan-1-ol；benzyl N-(8-hydroxyoctyl)carbamate
• CAS: 134477-39-7
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃
• 分子量: 279.379
• InChiKey: CUNSRDNJMLJVKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  443.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (8-hydroxyoctyl)carbamate 在 哌嗪 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 8-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-methyleneoctanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding properties of 2-amino-5-phosphono-3-pentenoic acid photoaffinity ligands as probes for the glutamate recognition site of the NMDA receptor

  摘要：

  Four omega-benzoylated (E)-2,10-diamino-4-(phosphonomethyl)dec-3-enoic acids have been synthesized and tested in vitro for binding affinity to the glutamate recognition site of the NMDA (N-methyl-D-aspartate) receptor. The omega-4-azidosalicylamide derivative 24 was iodinated to give the photoaffinity ligand 25 (CGP 55802 A) which showed an IC50 value of 34 nM in the in vitro [H-3]CGP 39653 binding assay. This compound and its radioactive I-125-form are the first photoaffinity ligands for the NMDA receptor with high affinity to the glutamate recognition site.

  DOI：

  10.1021/jm00075a029
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基辛酸 在 dimethyl sulfide borane 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 benzyl (8-hydroxyoctyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过福山三保护多胺中间体的克级合成具有强抗真菌活性的大环脒基脲

  摘要：

  全身性真菌感染在当今至关重要，因此，在过去十年中，我们探索了天然和合成鸟苷化化合物的巨大潜力，大量工作导致开发出具有抗真菌能力的新型非唑类抗真菌化合物。大环化合物，具有强大的抗真菌活性。我们计划了许多生物分析来评估这一类，这意味着总是需要更多的化合物。这促使我们制定了一种方便的策略，以简单且经济实惠的方式制备待测化合物的克数，并以优异的总产率进行测试。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.895

文献信息

• Concurrent Formation of N–H Imines and Carbonyl Compounds by Ruthenium-Catalyzed C–C Bond Cleavage of β-Hydroxy Azides
  作者：Jeong Min Lee、Dae Young Bae、Jin Yong Park、Hwi Yul Jo、Eunsung Lee、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01145

  日期：2020.6.19

  A commercial cyclopentadienylrutenium dicarbonyl dimer ([CpRu(CO)2]2) efficiently catalyzes the formation of N–H imines and carbonyl compounds simultaneously from β-hydroxy azides via C–C bond cleavage under visible light. Density functional theory calculations for the cleavage reaction support the mechanism involving chelation of alkoxy azide species and liberation of nitrogen as the driving force

  商业化的环戊二烯基钌二羰基二聚体（[CpRu（CO）2 ] 2）在可见光下有效催化C-C键裂解同时由β-羟基叠氮化物形成N-H亚胺和羰基化合物。裂解反应的密度泛函理论计算支持了涉及烷氧基叠氮化物螯合和释放氮作为驱动力的机理。该反应的合成效用通过亚胺的化学选择性烯丙基化和异喹啉的合成促进了新的胺合成而得到证明。
• Efficient Synthesis of Iminoctadine, a Potent Antifungal Agent and Polyamine Oxidase Inhibitor (PAO)
  作者：Maurizio Botta、Francesco Raffi、Federico Corelli

  DOI：10.1055/s-2007-983898

  日期：2007.10

  Iminoctadine (1,17-diguanidino-9-azaheptadecane), isolated from a mixture of polyamines and guanidines known as guazatine that is used in agriculture as a fungicide, showed interesting activity as human antifungal agent and PAO inhibitor. In this paper, we propose a straightforward synthetic strategy for obtaining pure iminoctadine tris(trifluoroacetate) in high overall yield.

  亚胺辛他啶（1,17-二胍基-9-氮杂十七烷）是从一种被称为瓜扎汀的多胺和胍的混合物中分离出来的，该混合物在农业中被用作杀真菌剂，亚胺辛他啶作为人体抗真菌剂和 PAO 抑制剂显示出有趣的活性。在本文中，我们提出了一种直接的合成策略，可以高产率地获得纯的亚氨基辛二胺三(三氟乙酸)。
• Phosphonsäure, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Arzneimittelwirkstoff
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0420806A1

  公开（公告）日：1991-04-03

  Substituierte 2-Aminoalk-3-ensäurederivate der Formel I erfahren zur Herstellung ungesättigter Aminocarbonsäurederivate der Formel I worin R₁ einen durch gegebenenfalls acyliertes oder aliphatisch oder araliphatisch veräthertes Hydroxy, durch Halogen, durch gegebenenfalls acyliertes und/oder aliphatisch substituiertes Amino oder durch einen aza-, diaza-, azoxa- oder oxacycloaliphatischen Rest substituierten aliphatischen oder über ein C-Atom gebundenen oxacycloaliphatischen oder gegebenenfalls aliphatisch N-substituierten oder N-acylierten azacycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet und R₂ freies oder verestertes Carboxy darstellt, und ihrer Salze besitzen eine ausgeprägte und selektive antagonistische Wirkung gegenüber N-Methyl-D-asparaginsäure-sensitiven (NMDA-sensitiven) excitatorischen Aminosäurerezeptoren. Sie werden beispielsweise hergestellt, indem manin einer Verbindung der Formel II worin Z₁, Z₂ für gegebenenfalls geschütztes Hydroxy stehen, Z₃ einen einen durch gegebenenfalls geschütztes oder acyliertes oder aliphatisch oder araliphatisch veräthertes Hydroxy, durch Halogen, durch gegebenenfalls geschütztes oder acyliertes und/oder aliphatisch substituiertes Amino oder durch einen aza-, diaza-, azoxa- oder oxacycloaliphatischen Rest substituierten aliphatischen oder über ein C-atom gebundenen oxacycloaliphatischen oder gegebenenfalls geschützten oder aliphatisch N-substituierten oder N-acylierten azacycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest darstellt und Z₄ geschütztes Amino bedeutet, geschütztes Amino Z₄ und, sofern vorhanden, als Bestandteil von Z₃ in Amino und, sofern vorhanden, geschütztes Hydroxy Z₁, Z₂ und/oder als Bestandteil von Z₃ in Hydroxy, überführt und, sofern vorhanden einen geschützten azacycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest Z₃ freisetzt und gewünschtenfalls eine erhaltene Verbindung in eine andere Verbindung der Formel I überführt, ein verfahrensgemäss erhältliches Isomerengemisch in die Komponenten auftrennt und das jeweils bevorzugte Isomere abtrennt und/oder eine verfahrensgemäss erhältliche freie Verbindung in ein Salz oder ein verfahrensgemäss erhältliches Salz in die entsprechende freie Verbindung überführt.

  式 I 的取代 2-氨基烷-3-酸衍生物 制备式 I 的不饱和氨基羧酸衍生物的经验 其中 R₁ 代表任选酰化或脂肪或脂肪醚化的羟基、卤素、任选酰化和/或脂肪取代的氨基或氮杂、偶氮、偶氮氧杂或氧杂环脂族基、通过 C 原子键合的偶氮或氧杂环脂肪族取代的脂肪族或氧杂环脂肪族基，或任选脂肪族 N-取代或 N-酰化的偶氮环脂肪族烃基，R₂代表游离的或酯化的羧基、及其盐类对 N-甲基-D-天冬氨酸敏感型（NMDA 敏感型）兴奋性氨基酸受体具有明显的选择性拮抗作用。例如，它们是通过反应式 II 的化合物制备的 其中 Z₁、Z₂ 代表任选受保护的羟基，Z₃ 代表被任选受保护的或酰化的或脂肪族或脂肪族羟基、卤素、任选受保护的或酰化的和/或脂肪族取代的氨基或氮杂、偶氮杂或氧杂环己烷醚化的羟基、Z₄ 指受保护的氨基、受保护的氨基 Z₄ 和、如果存在，作为 Z₃ 的组分转化为氨基，如果存在，保护羟基 Z₁、Z₂ 和/或作为 Z₃ 的组分转化为羟基，如果存在，释放出保护的氮杂环脂族烃基 Z₃，如果需要，将获得的化合物转化为另一种式 I 的化合物、将根据该工艺可获得的异构体混合物分离成组分，并在每种情况下分离出优选异构体，和/或将根据该工艺可获得的游离化合物转化为盐，或将根据该工艺可获得的盐转化为相应的游离化合物。
• THERAPEUTIC AGENT FOR GLYCOGEN STORAGE DISEASE TYPE IA
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP3763815A1

  公开（公告）日：2021-01-13

  The present invention establishes a molecular therapy for glycogen storage disease type Ia. The present invention provides an oligonucleotide of 15-30 bases comprising a nucleotide sequence complementary to the cDNA of G6PC gene with c.648G>T mutation, wherein the oligonucleotide comprises a sequence complementary to a region comprising any site between the 82nd to the 92nd nucleotide from the 5' end of exon 5 of the G6PC gene with c.648G>T mutation, a pharmacologically acceptable salt or solvate thereof. Also provided is a pharmaceutical drug comprising the oligonucleotide, a pharmacologically acceptable salt or solvate thereof (e.g., therapeutic drug for glycogen storage disease type Ia).

  本发明确立了一种治疗糖原贮积病 Ia 型的分子疗法。本发明提供了一种15-30个碱基的寡核苷酸，该寡核苷酸包含与c.648G>T突变的G6PC基因cDNA互补的核苷酸序列，其中该寡核苷酸包含与c.648G>T突变的G6PC基因外显子5的5'端第82个核苷酸至第92个核苷酸之间的任意位点组成的区域互补的序列、其药理学上可接受的盐或溶液。还提供了一种包含寡核苷酸、其药理学上可接受的盐或溶解物的药物（例如，糖原贮积病 Ia 型的治疗药物）。
• Synthesis of linear and cyclic guazatine derivatives endowed with antibacterial activity
  作者：Giorgio Maccari、Stefania Sanfilippo、Filomena De Luca、Davide Deodato、Alexandru Casian、Maria Chiara Dasso Lang、Claudio Zamperini、Elena Dreassi、Gian Maria Rossolini、Jean-Denis Docquier、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.09.081

  日期：2014.12

  Antibiotic resistance has reached alarming levels in many clinically-relevant human pathogens, and there is an increasing clinical need for new antibiotics active on drug-resistant Gram-negative pathogens who rapidly evolve towards pandrug resistance phenotypes. Here, we report on two related classes of guanidinic compounds endowed with antibacterial activity. The two best compounds (9a and 13d) exhibited the most potent antibacterial activity with MIC values ranging 0.12-8 mu g/ml with most tested pathogens, including both Gram-positive and Gram-negative bacteria. Interestingly, MIC values were not affected (1-8 mu g/ml) when measured using recent clinical isolates with various antibiotic resistance determinants. The results reported herein identify guazatine derivatives as an interesting starting point for the optimization of a potentially novel class of antibacterial agents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.