tert-butyl (5S)-5-(((2R,3R,4S,5S)-5-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methoxy-4-((phenylsulfonyl)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1445950-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (5S)-5-(((2R,3R,4S,5S)-5-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methoxy-4-((phenylsulfonyl)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1445950-71-9
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₉S
• 分子量: 543.679
• InChiKey: LEPIVXYJMBVUDX-LUMQQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  131.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5S)-5-(((2R,3R,4S,5S)-5-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methoxy-4-((phenylsulfonyl)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tert-butyl (5S)-5-[[(2R,3R,4S,5S)-4-(benzenesulfonylmethyl)-3-methoxy-5-(2-oxoethyl)oxolan-2-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将氨基早期引入到依立布林的C27–C35结构单元中

  摘要：

  已经设计出一种新的合成策略，以应对Eribulin的C27-C35亚基（1），包括在C34-C35处加入保护的1,2-氨基醇。在1的合成中尽早引入C35氨基可增加该路线的效率。这种新方法可以在多克规模上完成，并可以成功合成依立布林。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.077
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-amino-3-[(2R,3R,4S,5S)-4-(benzenesulfonylmethyl)-3-methoxy-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]propan-2-ol 在 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 tert-butyl (5S)-5-(((2R,3R,4S,5S)-5-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methoxy-4-((phenylsulfonyl)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将氨基早期引入到依立布林的C27–C35结构单元中

  摘要：

  已经设计出一种新的合成策略，以应对Eribulin的C27-C35亚基（1），包括在C34-C35处加入保护的1,2-氨基醇。在1的合成中尽早引入C35氨基可增加该路线的效率。这种新方法可以在多克规模上完成，并可以成功合成依立布林。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.077

文献信息

• [EN] CRYSTALLINE DERIVATIVES OF (S)-1-((2R,3R,4S,5S)-5-ALLYL-3-METHOXY-4-(TOSYLMETHYL)TETRAHYDROFURAN-2-YL)-3-AMINOPROPAN-2-OL<br/>[FR] DÉRIVÉS CRISTALLINS DE (S)-1-((2R,3R,4S,5S)-5-ALLYL-3-MÉTHOXY-4-(TOSYLMÉTHYL)TÉTRAHYDROFURAN-2-YL)-3-AMINOPROPAN-2-OL
  申请人：ALPHORA RES INC

  公开号：WO2015131286A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  Disclosed are salts of a compound of formula 1, as shown below, where R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as described herein. Also, disclosed is a process for the preparation of the salts of the compounds of formula 1, and intermediates used therein. The salts of the compound of formula 1 can be useful for preparation of halichondrin analogs such as eribulin.

  本文揭示了化合物的盐，其化学式如下，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所述。此外，还揭示了制备化合物盐的方法以及其中使用的中间体。化合物的盐可以用于制备类似halichondrin的类似物，如厄立布林。