tert-butyl N-[(2S)-3-[(2R,3R,4S,5S)-4-(benzenesulfonylmethyl)-3-methoxy-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]-2-hydroxypropyl]carbamate | 1445950-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-3-[(2R,3R,4S,5S)-4-(benzenesulfonylmethyl)-3-methoxy-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]-2-hydroxypropyl]carbamate
• CAS: 1445950-68-4
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₇S
• 分子量: 469.599
• InChiKey: PIINHFZLAPPAJT-OFOKGCAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-3-[(2R,3R,4S,5S)-4-(benzenesulfonylmethyl)-3-methoxy-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]-2-hydroxypropyl]carbamate 在 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-((2S,3S,4R,5R)-5-((S)-3-AMINO-2-HYDROXYPROP-1-YL)-4-METHOXY-3-(PHENYLSULFONYLMETHYL)TETRAHYDROFURAN-2-YL)ACETALDEHYDE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-((2S,3S,4R,5R)-5-((S)-3-AMINO-2-HYDROXYPROP-1-YL)-4-MÉTHOXY-3-(PHÉNYLSULFONYLMÉTHYL)TÉTRAHYDROFURANE-2-YL)ACÉTALDÉHYDE ET PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION

  摘要：

  下面显示的是一种化合物的化学式1，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所述。此外，还披露了一种制备化合物的方法，以及其中使用的中间体。化合物的化学式1可用于制备halichondrin类似物，如厄立必林。

  公开号：

  WO2013097042A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-[(2R,3R,4S,5S)-Tetrahydro-3-methoxy-4-[(phenylsulfonyl)methyl]-5-(2-propen-1-yl)-2-furanyl]-1,2-propanediol 在 氨 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-3-[(2R,3R,4S,5S)-4-(benzenesulfonylmethyl)-3-methoxy-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]-2-hydroxypropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  将氨基早期引入到依立布林的C27–C35结构单元中

  摘要：

  已经设计出一种新的合成策略，以应对Eribulin的C27-C35亚基（1），包括在C34-C35处加入保护的1,2-氨基醇。在1的合成中尽早引入C35氨基可增加该路线的效率。这种新方法可以在多克规模上完成，并可以成功合成依立布林。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.077

文献信息

• [EN] CRYSTALLINE DERIVATIVES OF (S)-1-((2R,3R,4S,5S)-5-ALLYL-3-METHOXY-4-(TOSYLMETHYL)TETRAHYDROFURAN-2-YL)-3-AMINOPROPAN-2-OL<br/>[FR] DÉRIVÉS CRISTALLINS DE (S)-1-((2R,3R,4S,5S)-5-ALLYL-3-MÉTHOXY-4-(TOSYLMÉTHYL)TÉTRAHYDROFURAN-2-YL)-3-AMINOPROPAN-2-OL
  申请人：ALPHORA RES INC

  公开号：WO2015131286A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  Disclosed are salts of a compound of formula 1, as shown below, where R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as described herein. Also, disclosed is a process for the preparation of the salts of the compounds of formula 1, and intermediates used therein. The salts of the compound of formula 1 can be useful for preparation of halichondrin analogs such as eribulin.

  本文揭示了化合物的盐，其化学式如下，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所述。此外，还揭示了制备化合物盐的方法以及其中使用的中间体。化合物的盐可以用于制备类似halichondrin的类似物，如厄立布林。
• [EN] SYNTHETIC PROCESS FOR PREPARATION OF MACROCYCLIC C1-KETO ANALOGS OF HALICHONDRIN B AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE POUR LA PRÉPARATION D'ANALOGUES C1-CÉTO MACROCYCLIQUES DE L'HALICHONDRINE B ET INTERMÉDIAIRES UTILES DANS CELUI-CI
  申请人：ALPHORA RES INC

  公开号：WO2013142999A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Disclosed is a compound of formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R7', R8, R9, R10, R11, R12 and R13 are as disclosed herein. Also, disclosed is a process for the preparation of the compound of formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and5 intermediates used therein. The compound of formula (1) can be used in the preparation of halichondrin analogs, such as Eribulin; and a process for its preparation from the compound of formula (1) is also disclosed.

  本发明涉及一种式(1)的化合物，或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R7'、R8、R9、R10、R11、R12和R13如本文所述。本发明还涉及一种制备式1化合物或其药学上可接受的盐的工艺及其中间体。式(1)的化合物可用于制备海绵素类似物，例如依利波单；并公开了从式(1)的化合物制备依利波单的工艺。
• SYNTHETIC PROCESS FOR PREPARATION OF MACROCYCLIC C1-KETO ANALOGS OF HALICHONDRIN B AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN
  申请人：ALPHORA RESEARCH INC.

  公开号：US20150065733A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Disclosed is a compound of formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 7′ , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are as disclosed herein. Also, disclosed is a process for the preparation of the compound of formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and intermediates used therein. The compound of formula 1 can be used in the preparation of halichondrin analogs, such as Eribulin; and a process for its preparation from the compound of formula 1 is also disclosed.

  本文披露了一种公式1的化合物，或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R7'、R8、R9、R10、R11、R12和R13如本文所披露。同时，本文还披露了制备公式1的化合物或其药学上可接受的盐的方法及其中使用的中间体。公式1的化合物可用于制备类海绵毒素类似物，如依杜波林；同时还披露了从公式1的化合物制备依杜波林的方法。
• EP2797945B1
  申请人：——

  公开号：EP2797945B1

  公开（公告）日：2016-03-16
• 2-((2S,3S,4R,5R)-5-((S)-3-AMINO-2-HYDROXYPROP-1-YL)-4-METHOXY-3-(PHENYLSULFONYLMETHYL)TETRAHYDROFURAN-2-YL)ACETALDEHYDE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：ALPHORA RESEARCH INC.

  公开号：US20150011776A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Disclosed is a compound of formula 1, as shown below, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as described herein. Also, disclosed is a process for the preparation of compounds of formula 1, and intermediates used therein. The compound of formula 1 can be useful for preparation of halichondrin analogs such as Eribulin.