β-(2-metilfenilamino)cinamato de etilo | 94164-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: β-(2-metilfenilamino)cinamato de etilo
• 英文别名: ethyl 3-((o-tolyl)amino)-3-phenylacrylate；β-(2-Methyl-anilino)-zimtsaeure-ethylester；β-o-toluidino-cinnamic acid ethyl ester；β-o-Toluidino-zimtsaeure-aethylester；ethyl 3-(2-methylanilino)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 94164-47-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: FLNWESNAHVCLQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(2-metilfenilamino)cinamato de etilo 在 硫酸氢铵 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 PPA 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 8-cianometil-1-etil-2-fenil-4(1H)-quinolona
  参考文献：
  名称：

  Brana, M. F.; Castellano, J. M.; Emling, F., Anales de Quimica, 1994, vol. 90, # 7-8, p. 491 - 496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 邻甲苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 β-(2-metilfenilamino)cinamato de etilo
  参考文献：
  名称：

  N-芳基烯胺在可见光辐射下可持续合成2-芳基-3-羧酸二氢吲哚

  摘要：

  在室温下用可见光照射催化量的Ir（ppy）3，可以将许多N-芳基烯胺以良好至极佳的收率转化成其相应的吲哚啉产物，而无需任何额外的添加剂。这是在可见光照射下通过烯胺的分子内环化合成二氢吲哚的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c7cc04358a

文献信息

• An Oxidant-Free Strategy for Indole Synthesis via Intramolecular C–C Bond Construction under Visible Light Irradiation: Cross-Coupling Hydrogen Evolution Reaction
  作者：Cheng-Juan Wu、Qing-Yuan Meng、Tao Lei、Jian-Ji Zhong、Wen-Qiang Liu、Lei-Min Zhao、Zhi-Jun Li、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acscatal.6b00917

  日期：2016.7.1

  We describe here an oxidant-free strategy to synthesize indoles, i.e., under visible-light irradiation (λ = 450 nm), catalytic amounts of an iridium(III) photosensitizer and cobaloxime catalyst transform various N-aryl enamines exclusively into indoles. Our methodology affords indoles in good to excellent yields under mild reaction conditions and produces H2 as the only byproduct. Spectroscopic and

  我们在这里描述了一种无氧化剂的合成吲哚的策略，即在可见光辐射（λ= 450 nm）下，催化量的铱（III）光敏剂和钴肟催化剂将各种N-芳基烯胺专门转化为吲哚。我们的方法在温和的反应条件下，吲哚类化合物的收率高至优，并产生H 2作为唯一的副产物。光谱和电化学研究证实，所设计的系统是通过可见光催化的N-芳基烯胺的氧化，然后进行分子内自由基加成，在环境条件下平稳生成吲哚而进行的。
• Visible Light Promoted Synthesis of Indoles by Single Photosensitizer under Aerobic Conditions
  作者：Wen-Qiang Liu、Tao Lei、Zi-Qi Song、Xiu-Long Yang、Cheng-Juan Wu、Xin Jiang、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01367

  日期：2017.6.16

  The construction of substituted indole skeletons is always an important concern of synthetic chemists because of its prevalent structure found in natural products and biological molecules. Here, we succeeded in preparing indoles and their derivatives from a wide variety of simple enamines via radical cyclization only with catalytic amounts of an iridium(III) photosensitizer (PS) in DMSO solution under

  取代的吲哚骨架的结构始终是合成化学家关注的重要问题，因为其天然结构存在于天然产物和生物分子中。在这里，我们仅通过在空气气氛下在DMSO溶液中催化量的铱（III）光敏剂（PS）进行自由基环化就可以成功地从多种简单的烯胺中制备吲哚及其衍生物。机理研究表明，该反应涉及自由基过程，以在可见光照射下完成烯胺向吲哚的转化。
• Isobutyl Nitrite-Mediated Synthesis of Quinoxalines through Double C−H Bond Amination of <i>N</i> -Aryl Enamines
  作者：Yan-Xiao Jiao、Lin-Su Wei、Chun-Yang Zhao、Kai Wei、Dong-Liang Mo、Cheng-Xue Pan、Gui-Fa Su

  DOI：10.1002/adsc.201800928

  日期：2018.11.16

  An efficient and metal‐free double C−H bond amination of N‐aryl enamines using isobutyl nitrite (IBN) has been developed. This method enables the preparation of functionalized quinoxalines in good to excellent yields and tolerates a variety of N‐aryl enamines with diverse functional substituents. Mechanistic studies revealed the presence of a key β‐imino oxime ester intermediate. A quinoxaline derivative

  已经开发了使用亚硝酸异丁酯（IBN）的N-芳基烯胺的高效无金属双CH键胺化反应。该方法能够以良好的优良产率制备功能化的喹喔啉，并能耐受具有各种功能取代基的各种N-芳基烯胺。机理研究表明存在关键的β-亚氨基肟酯中间体。可以从β-羰基酯按克顺序按一锅顺序制备喹喔啉衍生物。最后，很容易在两个步骤中以中等收率制备了两个重要的喹喔啉骨架。
• Electrocatalytic intramolecular oxidative annulation of N-aryl enamines into substituted indoles mediated by iodides
  作者：Shan Tang、Xinlong Gao、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c7cc00410a

  日期：——

  An electrocatalytic reaction protocol is developed for achieving intramolecular dehydrogenative annulation of N-aryl enamines. It offers a simple and efficient way for the synthesis of indoles in an undivied cell....

  开发了用于实现N-芳基烯胺的分子内脱氢环化反应的电催化反应方案。它为在未分裂的细胞中合成吲哚提供了一种简单而有效的方法。
• Iodide-Ion-Catalyzed Carbon-Carbon Bond-Forming Cross-Dehydrogenative Coupling for the Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Zhenhua Jia、Takashi Nagano、Xingshu Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/ejoc.201201585

  日期：2013.2

  nBu4NI-catalyzed intramolecular cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction has been applied to the synthesis of 1H-indole derivatives. Intramolecular oxidative coupling of N-arylenamines proceeded in the presence of a catalytic amount of nBu4NI and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) to afford the corresponding 1H-indole derivatives in good-to-excellent yields. A preliminary study of the synthesis of 3H-indole is also

  nBu4NI 催化的分子内交叉脱氢偶联 (CDC) 反应已应用于 1H-吲哚衍生物的合成。N-亚芳基胺的分子内氧化偶联在催化量的 nBu4NI 和叔丁基过氧化氢 (TBHP) 存在下进行，以良好到优异的产率提供相应的 1H-吲哚衍生物。还报道了 3H-吲哚合成的初步研究。这是 nBu4NI 催化的 C-C 键形成 CDC 反应的一个罕见例子。