2,5-di-tert-butyl-8-iodo-6-methoxyphenalenone | 1310714-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,5-di-tert-butyl-8-iodo-6-methoxyphenalenone
• 英文别名: 2,5-Ditert-butyl-8-iodo-6-methoxyphenalen-1-one
• CAS: 1310714-24-9
• 化学式: C₂₂H₂₅IO₂
• 分子量: 448.344
• InChiKey: COAXLUSMEUZXQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-tert-butyl-8-iodo-6-methoxyphenalenone 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,5-di-tert-butyl-8-cyano-6-hydroxyphenalenone
  参考文献：
  名称：

  自旋离域的中性自由基的电子稳定作用：8-氰基-6-氧代苯酚氧基衍生物的合成和电子自旋结构的共振结构定量评估

  摘要：

  合成了一种新的2,5-二叔丁基-6-氧代苯二甲酰氧基（6OPO）衍生物，该衍生物在8位上具有氰基，且自旋密度较高。尽管在8位上的空间保护较低，但这种中性自由基在空气中仍表现出较高的稳定性。其稳定性与相应的8-叔丁基化6OPO衍生物的稳定性相当。EPR / 1 H-ENDOR / TRIPLE（电子顺磁共振/ 1 H-电子核双共振/ TRIPLE）光谱和循环伏安法显示，氰基上自旋离域扩展，并且电子接受能力相对于氰基显着提高。 8叔叔丁基化的6OPO衍生物。DFT计算表明，与8-叔丁基化6OPO衍生物相比，单占据分子轨道（SOMO）扩展到氰基上，而较低端的SOMO和LUMO则扩展了。此外，通过基于分子轨道（MO）的价键（VB）方法计算共振结构的贡献权重，来定量评估π共轭在氰基上的扩展性质。在此，描述了8-氰基-6OPO衍生物的合成和物理性质，强调了高稳定性是由氰基的电子作用引起的。而且，显示了定量共振结构分析的有用性。

  DOI：

  10.1002/asia.201000793