(E)-butyl 3-[8-fluoro-N-(2-pyridyl)sulfonyl-9H-carbazol-1-yl]acrylate | 1423075-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-butyl 3-[8-fluoro-N-(2-pyridyl)sulfonyl-9H-carbazol-1-yl]acrylate
• 英文别名: butyl (E)-3-(8-fluoro-9-pyridin-2-ylsulfonylcarbazol-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1423075-23-3
• 化学式: C₂₄H₂₁FN₂O₄S
• 分子量: 452.506
• InChiKey: QCDBINRFEOZYHW-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰氯 在 吡啶 、 六氟异丙醇 、 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-butyl 3-[8-fluoro-N-(2-pyridyl)sulfonyl-9H-carbazol-1-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd^II-Catalyzed Di-o-olefination of Carbazoles Directed by the Protecting N-(2-Pyridyl)sulfonyl Group

  摘要：

  Despite the significance of carbazole in pharmacy and material science, examples of the direct C-H functionalization of this privileged unit are quite rare. The N-(2-pyridyl)sulfonyl group enables the Pd-II-catalyzed ortho-olefination of carbazoles and related systems, acting as both a directing and readily removable protecting group. This method features ample structural versatility, affording typically the double ortho-olefination products (at Cl and C8) in satisfactory yields and complete regiocontrol. The application of this procedure to related heterocyclic systems, such as indoline, is also described.

  DOI：

  10.1021/ol400206k