benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside | 1222709-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-mannopyranoside；Phenylmethyl 6-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-I+/--D-mannopyranoside；tert-butyl-dimethyl-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 1222709-57-0
• 化学式: C₄₀H₅₀O₆Si
• 分子量: 654.919
• InChiKey: QXQZQDMMTWVWDX-QRBPUMSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.71
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 硼氘化钠 、 草酰氯 、 硫酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deutero-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于 D-葡萄糖和 D-甘露糖的代谢探针。第 3 部分：合成特定的氘化 D-葡萄糖、D-甘露糖和 2-脱氧-D-葡萄糖。

  摘要：

  80 多年前，Otto Warburg 首次注意到癌细胞中碳水化合物代谢的改变。在常氧条件下控制糖酵解途径的基因上调，称为 Warburg 效应，可以清楚地区分恶性细胞和非恶性细胞。对癌症代谢兴趣的重新抬头旨在更好地了解恶性细胞和非恶性细胞之间的代谢差异，并利用这些差异创造新的治疗和诊断药物。修饰的 d-葡萄糖和 d-甘露糖类似物被证明会干扰其各自单糖母体分子的代谢，并且可能是临床上有用的抗癌剂和诊断剂。一种这样的药剂，2-脱氧-d-葡萄糖（2-DG），已经在体外和体内进行了广泛的研究，也进行了临床评估。研究清楚地表明 2-DG 具有多效作用机制。除了有效抑制糖酵解外，2-DG 还显示出影响蛋白质糖基化。为了更好地了解其分子作用机制，我们设计并合成了氘化分子探针，以使用质谱法研究 2-DG 对 d-葡萄糖和 d-甘露糖代谢的干扰。我们在此展示了所有所需探针的合成：2-deutero-d-g

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.11.021
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.34h， 以77%的产率得到benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于 D-葡萄糖和 D-甘露糖的代谢探针。第 3 部分：合成特定的氘化 D-葡萄糖、D-甘露糖和 2-脱氧-D-葡萄糖。

  摘要：

  80 多年前，Otto Warburg 首次注意到癌细胞中碳水化合物代谢的改变。在常氧条件下控制糖酵解途径的基因上调，称为 Warburg 效应，可以清楚地区分恶性细胞和非恶性细胞。对癌症代谢兴趣的重新抬头旨在更好地了解恶性细胞和非恶性细胞之间的代谢差异，并利用这些差异创造新的治疗和诊断药物。修饰的 d-葡萄糖和 d-甘露糖类似物被证明会干扰其各自单糖母体分子的代谢，并且可能是临床上有用的抗癌剂和诊断剂。一种这样的药剂，2-脱氧-d-葡萄糖（2-DG），已经在体外和体内进行了广泛的研究，也进行了临床评估。研究清楚地表明 2-DG 具有多效作用机制。除了有效抑制糖酵解外，2-DG 还显示出影响蛋白质糖基化。为了更好地了解其分子作用机制，我们设计并合成了氘化分子探针，以使用质谱法研究 2-DG 对 d-葡萄糖和 d-甘露糖代谢的干扰。我们在此展示了所有所需探针的合成：2-deutero-d-g

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.11.021

文献信息

• Sweet Battle of the Epimers─Continued Exploration of Monosaccharide-Derived Delivery Agents for Boron Neutron Capture Therapy
  作者：Jelena Matović、Katayun Bahrami、Philipp Stockmann、Iris K. Sokka、You Cheng Khng、Mirkka Sarparanta、Evamarie Hey-Hawkins、Jarkko Rautio、Filip S. Ekholm

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.3c00119

  日期：2023.6.5

  Boron neutron capture therapy (BNCT) is a cancer therapy in which boron delivery agents play a crucial role. In theory, delivery agents with high tumor targeting capabilities can lead to selective eradication of tumor cells without causing harmful side effects. We have been working on a GLUT1-targeting strategy to BNCT for a number of years and found multiple promising hit compounds which outperform

  硼中子俘获疗法 (BNCT) 是一种癌症疗法，其中硼输送剂起着至关重要的作用。理论上，具有高肿瘤靶向能力的递送剂可以导致选择性根除肿瘤细胞而不会引起有害的副作用。多年来，我们一直致力于针对 BNCT 的 GLUT1 靶向策略，并发现了多种有前途的命中化合物，这些化合物在体外优于临床使用的硼递送剂。在此，我们通过碳水化合物支架的进一步多样化来继续我们在该领域的工作，以绘制碳水化合物核心的最佳立体化学图。在差向异构体的甜蜜战斗中，含碳硼烷的d-半乳糖、d-甘露糖和d合成阿洛糖并进行体外分析研究——以早期对d-葡萄糖的研究作为参考。我们发现，与批准用于体外临床使用的递送剂相比，所有单糖递送剂都显示出显着改善的硼递送能力，从而为推进体内临床前评估研究提供了良好的基础。