1-methyl-3-(thiophen-2-yl)indolin-2-one | 610305-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(thiophen-2-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-methyl-3-thiophen-2-yl-3H-indol-2-one
• CAS: 610305-14-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• 分子量: 229.302
• InChiKey: ZVGQNJSTFWQZQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(thiophen-2-yl)indolin-2-one 、 tert-butyl (E)-cinnamyl carbonate 在 N,N'-(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyldipyridine-2-carboxamide 、 [(η³-C7H8)Mo(CO)3] sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钼催化的 3-芳基并吲哚的区域-、非对映-和对映选择性烯丙基烷基化

  摘要：

  由手性钼催化剂介导的高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性烯丙基烷基化反应已被开发为合成通用 3-烷基-3-芳基羟吲哚的新入口。极其庞大的亲核试剂被用来同时不对称地形成一个四级中心和一个相邻的三级中心。反应的区域选择性和非对映选择性在不寻常的程度上取决于亲核试剂的空间和电子性质。讨论了基于钼烯醇配合物键合模式的反应机理。

  DOI：

  10.1021/ja0755717
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基亚氨基-n-苯乙酰胺 在 硫酸 、 C₅₁H₅₄Br₄N₆Pd₂^(4-) 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-methyl-3-(thiophen-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）/ N-杂环碳烯催化一锅顺序的α-芳基化/烷基化：获得3,3-二取代的吲哚

  摘要：

  合成了合理设计的基于芴的单金属和双金属Pd-PEPPSI配合物，并证明了对一锅顺序的吲哚α-芳基化/烷基化反应有效。这种简化的方法可在温和的反应条件下以优异的收率（高达89％）有效地获得官能化的3,3-二取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00264

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Propargylic Alkylation with Oxindoles: Diastereo- and Enantioselective Construction of Vicinal Tertiary and All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Jin-Tao Xia、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04621

  日期：2020.2.7

  stereoselective construction of vicinal tertiary and all-carbon quaternary stereocenters in a 3,3-disubstituted oxindole skeleton has been realized. The reaction proceeded smoothly under the catalysis of Cu(MeCN)4PF6 combined with a chiral tridentate ferrocenyl P,N,N ligand, leading to a broad range of optically active 3,3-disubstituted oxindoles in high yields and with excellent diastereo- and enantioselectivities

  已经实现了具有3-取代的羟吲哚的铜催化乙酸炔丙酯的不对称炔丙基烷基化，用于在3，3-二取代的羟吲哚骨架中邻位的叔和全碳四元立体中心的立体选择性构建。反应在Cu（MeCN）4PF6与手性三齿二茂铁基二茂铁基P，N，N配体结合的催化下顺利进行，从而以高收率和极佳的非对映和对映选择性产生了广泛的旋光3,3-二取代的羟吲哚。 。
• Catalytic Asymmetric Ring-Opening Reactions of Aziridines with 3-Aryl-Oxindoles
  作者：Linqing Wang、Dan Li、Dongxu Yang、Kezhou Wang、Jie Wang、Pengxin Wang、Wu Su、Rui Wang

  DOI：10.1002/asia.201501369

  日期：2016.3.4

  enantioselective ring‐opening alkylation reaction between 3‐aryl‐oxindole and N‐(2‐picolinoyl) aziridine has been realized for the first time. The reaction is efficiently mediated by a simple in‐situ‐generated magnesium catalyst and 3,3′‐fluorinated‐BINOL (BINOL=1,1′‐binaphthalene‐2,2′‐diol) has been identified as a powerful chiral ligand. Notably, the fluorine atom on the chiral ligand plays a key role

  首次实现了3-芳基-氧吲哚与N-（2-对-icolinoyl）氮丙啶之间的高度对映选择性的开环烷基化反应。该反应由简单的原位生成的镁催化剂有效地介导，并且已确认3,3'-氟化-BINOL（BINOL = 1,1'-双萘-2,2'-二醇）是一种强大的手性配​​体。值得注意的是，手性配体上的氟原子在提供所需的具有出色对映选择性的手性3-烷基-3-芳基羟吲哚中起着关键作用。
• Catalytic Double Stereoinduction in Asymmetric Allylic Alkylation of Oxindoles
  作者：Barry M. Trost、Yong Zhang

  DOI：10.1002/chem.200902770

  日期：2010.1.4

  A highly regio‐, diastereo‐, and enantioselective allylic alkylation reaction of 3‐monosubstituted oxindoles catalyzed by molybdenum is described. The reaction is affected by the electronic and steric variations of the nucleophile. The use of appropriate N‐protecting group is particularly important for achieving high regio‐ and diastereoselectivity. Products from this reaction, containing vicinal quaternary‐tertiary

  描述了钼催化的 3-单取代羟吲哚的高度区域、非对映和对映选择性烯丙基烷基化反应。该反应受到亲核试剂的电子和空间变化的影响。使用适当的 N 保护基团对于实现高区域和非对映选择性特别重要。该反应的产物含有邻位季-叔立构中心，是有价值的合成中间体，应该在生物碱合成中得到应用。