(1Z,3RS,4RS)-1-chloro-4-hydroxy-3,5-dimethyl-1,5-hexadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1Z,3RS,4RS)-1-chloro-4-hydroxy-3,5-dimethyl-1,5-hexadiene
• 英文别名: (3S,4S,5Z)-6-chloro-2,4-dimethylhexa-1,5-dien-3-ol
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• 分子量: 160.644
• InChiKey: PKFAQHOMUSBXLM-GBSWACPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3RS,4RS)-1-chloro-4-hydroxy-3,5-dimethyl-1,5-hexadiene 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2R,3S,4S,5Z)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-chloro-2,4-dimethyl-5-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Alcohols, XLV:¹Recent Developments in the Generation of the Stereotriad "D"

  摘要：

  在合成多酮衍生天然产物的过程中，立体三聚体 D 一直是最难以获得的结构单元。许多从事此类工作的研究小组都针对这一看似简单的结构单元提出了独创的方法。最流行的方法是生成一个包含三元组 D 的所有立体中心的结构单元。我们在此介绍自己获得这种构筑基块的途径，它基于甲基丙烯醛的对映选择性羰基硼化反应，然后是非对映选择性氢硼化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25537
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 2-(3-trimethylsiloxy-1-butenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 氯化亚砜 、 cobalt(II) nitrate 、 对苯二酚 作用下， 生成 (1Z,3RS,4RS)-1-chloro-4-hydroxy-3,5-dimethyl-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Alcohols, XLV:¹Recent Developments in the Generation of the Stereotriad "D"

  摘要：

  在合成多酮衍生天然产物的过程中，立体三聚体 D 一直是最难以获得的结构单元。许多从事此类工作的研究小组都针对这一看似简单的结构单元提出了独创的方法。最流行的方法是生成一个包含三元组 D 的所有立体中心的结构单元。我们在此介绍自己获得这种构筑基块的途径，它基于甲基丙烯醛的对映选择性羰基硼化反应，然后是非对映选择性氢硼化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25537

文献信息

• The absolute and relative configuration of muamvatin
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Georg Dahmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77504-6

  日期：1993.2

  Both epimers of the aldehyde 2, a degradation product of muamvatin, have been synthesized in a streodefined manner. This allowed us to assign the relative and absolute configuration to muamvatin as shown in 19. Key to this synthesis was a novel chiral building block 10, representing the stereotriad D.

  醛2（muamvatin的降解产物）的两种差向异构体均已按照结构明确的方式合成。这使我们能够将相对和绝对构型分配给muamvatin，如图19所示。合成的关键是新颖的手性构件10，代表立体三叉戟D。
• Stereoselective Synthesis of Alcohols, XLV:¹Recent Developments in the Generation of the Stereotriad "D"
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Georg Dahmann、Marc W. Andersen

  DOI：10.1055/s-1994-25537

  日期：——

  The stereotriad D has been the most elusive one to obtain in the course of the synthesis of polyketide derived natural products. Many research groups involved in such endeavours have contributed original approaches to this seemingly simple structural unit. The most popular approach is to generate a building block that contains all the stereocenters of the triad D. The molecular skeleton may then be extended from such a building block in two directions. We describe here our own route to such building blocks, being based on an enantioselective crotylboration of methacrolein followed by a diastereoselective hydroboration reaction.

  在合成多酮衍生天然产物的过程中，立体三聚体 D 一直是最难以获得的结构单元。许多从事此类工作的研究小组都针对这一看似简单的结构单元提出了独创的方法。最流行的方法是生成一个包含三元组 D 的所有立体中心的结构单元。我们在此介绍自己获得这种构筑基块的途径，它基于甲基丙烯醛的对映选择性羰基硼化反应，然后是非对映选择性氢硼化反应。