4-methyl-8-nitroquinolin-2-ol | 855176-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-8-nitroquinolin-2-ol
• 英文别名: 4-methyl-8-nitro-quinolin-2-ol；4-Methyl-8-nitro-chinolin-2-ol；4-methyl-8-nitro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 855176-67-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: WMZANBATPGGQAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-8-nitroquinolin-2-ol 在 镍 、 丙酮 作用下， 生成 8-amino-4-methylquinolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses in the Quinoline Series. III. The Nitration of 2-Chloro-4-methylquinoline and the Preparation of Some 2-Hydroxy-4-methyl-8-(dialkylaminoalkyl)-aminoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01856a003
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-氯-喹啉 在 高氯酸 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-methyl-8-nitroquinolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型8-硝基喹啉-2（1 H）-ones作为NTR-生物激活的抗动素体分子：合成，电化学和SAR研究

  摘要：

  为了研究抗寄生虫8-硝基喹啉-2（1 H）-一药效基团，以1-5个步骤合成了一系列31种衍生物，并在体外针对婴儿利什曼原虫和布鲁氏锥虫进行了评估。。并行地，通过循环伏安法测量所有分子的还原电势。构效关系首先表明，抗菌活性取决于内酰胺官能团与硝基之间的分子内氢键（通过X射线衍射描述），这是氧化还原电势（+0.3 V与氧化还原电势相比重要的变化）的重要原因。 8-硝基喹啉）。在计算化学的帮助下，设计了一组表现出大范围氧化还原电势（从-1.1至-0.45 V）的衍生物，并提供了一系列适合合成和测试的分子。该方法强调了在该系列中，只有氧化还原电势高于-0.6 V的底物才对婴儿乳杆菌具有活性。。然而，在T中未观察到氧化还原电势与体外抗寄生虫活性之间的这种关系。b。布鲁西。化合物22是该系列中的一种新型命中化合物，对人类HepG2细胞系既显示出抗疟原虫活性又具有抗锥虫活性，并且具有较低的细胞毒性。化合物22被L

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.001

文献信息

• Application of Pfitzinger Reaction in Synthesis of Hetero Ring Annelated Quinoline Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Taruna Yadav、Neelam K. Yadav、Manju Yadav、Bhawani Singh、D. Kishore

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19532

  日期：——

  azacarbazole derivatives to which quinoline nucleus was appended into their molecular framework, to examine if such an association enhanced the DNA binding abilities of the Application of Pfitzinger Reaction in Synthesis of Hetero Ring Annelated Quinoline Carboxylic Acid Derivatives

  咔唑和氮杂咔​​唑 [1] 在大量生物活性分子（如玫瑰树碱和橄榄碱）中普遍存在，激发了大量研究工作以开发它们的结构类似物，其中不同的构成和化学反应性可以使它们用作新型化疗药物代理。文献中已知包含喹啉环的杂环表现出广泛的生物活性，包括抗微生物、抗菌、抗真菌 [2-4]、抗溃疡 [5]、抗肿瘤 [6]、抗疟 [7]、抗癌 [8] ]、抗高血压 [9] 和抗原生动物活性 [10]。由于与 DNA 形成稳定的复合物，喹啉核具有抗肿瘤活性。最近证明 [11] 喹啉羧酸可用作潜在的抗 HIV 药物，这从另一个角度激发了对这些分子的进一步兴趣。在其分子框架中带有吡唑核的杂环支架被赋予了广泛的生物活性。因此，人们认为制备喹啉核被附加到其分子框架中的喹啉基缩合咔唑和氮杂咔​​唑衍生物的一些例子是有意义的，以检查这种结合是否增强了普菲辛格反应在合成杂合体中的应用的 DNA 结合能力。环化喹啉羧酸衍生物 在其分
• Nadaraj; Selvi, S. Thamarai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 7, p. 1203 - 1207
  作者：Nadaraj、Selvi, S. Thamarai

  DOI：——

  日期：——
• Cyclic Aminoalkylamino Derivatives of Lepidine
  作者：Stanley E. Krahler、Alfred Burger

  DOI：10.1021/ja01854a016

  日期：1941.9