1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol | 13677-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-propene-1-ol；1-(4-Chlorphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 13677-53-7
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: ZSCXIIOCESVMDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 butyltriphenylphosphonium dichromate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到4'-chlorochalcone
  参考文献：
  名称：

  Baltork, I. Mohammadpoor; Sadeghi, M. M.; Mahmoodi, N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 5, p. 438 - 441

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-chlorochalcone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯丙基异构化/Aldol-Tishchenko 反应从烯丙醇和醛中钾碱促进非对映选择性合成 1,3-二醇

  摘要：

  1,3-二醇是在许多天然产物和重要药物中发现的结构基序，因此研究人员几十年来一直在寻找合成这些化合物的有效方法。在本文中，我们报告了由烯丙基异构化引发的烯丙醇与醛的钾碱促进的羟醛-Tishchenko 反应，这使得各种 1,3-二醇的非对映选择性合成成为可能。

  DOI：

  10.1002/asia.202101093

文献信息

• Lithium amidoborane, a highly chemoselective reagent for the reduction of α,β-unsaturated ketones to allylic alcohols
  作者：Weiliang Xu、Yonggui Zhou、Ruimin Wang、Guotao Wu、Ping Chen

  DOI：10.1039/c1ob06368e

  日期：——

  Lithium amidoborane (LiNH2BH3, LiAB for short), is capable of chemoselectively reducing α,β-unsaturated ketones to the corresponding allylic alcohols at ambient temperature. A mechanistic study shows that the reduction is via a double hydrogen transfer process. The protic H(N) and hydridic H(B) in amidoborane add to the O and C sites of the carbonyl group, respectively.

  酰胺基硼烷锂（LiNH 2 BH 3，简称LiAB）在环境温度下能够将α，β-不饱和酮化学选择性还原为相应的烯丙基醇。机理研究表明，还原是通过双氢转移过程进行的。酰胺基硼烷中的质子H（N）和氢H（B）分别加到羰基的O和C位上。
• Rhenium-catalyzed α-alkylation of enol acetates with alcohols or ethers
  作者：Rui Umeda、Yuuki Takahashi、Takaaki Yamamoto、Hideki Iseki、Issey Osaka、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.010

  日期：2018.12

  When benzylic and allylic alcohols were treated with enol acetate in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, ReBr(CO)5, the carbon-carbon bond formation of the alcohols and enol acetate smoothly proceeded to give the corresponding ketones and aldehyde in moderate to good yields. For the reaction of allylic alcohols, γ,δ-unsaturated carbonyl compounds were obtained in good yields. When

  在催化量的complex络合物ReBr（CO）5存在下，用乙酸烯醇酯处理苄醇和烯丙基醇时，醇和乙酸烯醇酯的碳-碳键形成过程顺利进行，得到相应的酮和醛。中等至良好的产量。对于烯丙基醇的反应，以良好的产率获得了γ，δ-不饱和羰基化合物。当使用醚代替醇作为烷基化剂时，在反应中利用了醚上的两个烷基部分。
• Gold(I)‐Assisted α‐Allylation of Enals and Enones with Alcohols
  作者：Marco Michele Mastandrea、Niall Mellonie、Pietro Giacinto、Alba Collado、Steven P. Nolan、Gian Pietro Miscione、Andrea Bottoni、Marco Bandini

  DOI：10.1002/anie.201507218

  日期：2015.12

  intermolecular α‐allylation of enals and enones occurs by the condensation of variously substituted allenamides with allylic alcohols. Cooperative catalysis by [Au(ItBu)NTf2] and AgNTf2 enables the synthesis of a range of densely functionalized α‐allylated enals, enones, and acyl silanes in good yield under mild reaction conditions. DFT calculations support the role of an α‐gold(I) enal/enone as the active

  烯丙基和烯酮的分子间α-烯丙基化是通过各种取代的烯丙基酰胺与烯丙基醇的缩合发生的。[Au（I t Bu）NTf 2 ]和AgNTf 2的协同催化能够在温和的反应条件下以高收率合成一系列高密度官能化的α-烯丙基化的烯醛，烯酮和酰基硅烷。DFT计算支持α-金（I）烯醛/烯酮作为活性亲核物质的作用。
• Catalytic α-Allylation of Enones with Alcohols <i>via</i> [Gold(I)]-Mediated [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of Propargylic Carboxylates
  作者：Elisabetta Manoni、Mario Daka、Marco M. Mastandrea、Assunta De Nisi、Magda Monari、Marco Bandini

  DOI：10.1002/adsc.201600113

  日期：2016.4.28

  The site‐selective α‐allylic alkylation of enones with alcohols via gold‐triggered formation of nucleophilic allenoates by means of [3,3]‐sigmatropic rearrangements of propargylic carboxylates is reported. A range of α‐alkylated enones is obtained in high yields in the presence of the gold complex [JohnPhosAu(ACN)]SbF6 (2 mol%) as the promoting agent. Examples of allylation/Friedel–Crafts alkylation

  据报道，通过炔丙基羧酸酯的[3,3]-σ重排，通过金触发的亲核烯丙酸酯的形成，烯醇与醇发生了位点选择性α-烯丙基烷基化反应。在金络合物[JohnPhosAu（ACN）] SbF 6（2 mol％）作为促进剂的存在下，可以高收率获得一系列α-烷基化的烯酮。还提供了烯丙基化/ Friedel-Crafts烷基化序列的示例，可通过单罐法以中等收率递送高密度官能化的二氢茚和二氢苯并[7]环戊烯。记录了在反应过程中传递的布朗斯台德酸度（即新戊酸）在协助碳正离子中间体形成中的作用。
• Hf-MOF catalyzed Meerwein−Ponndorf−Verley (MPV) reduction reaction: Insight into reaction mechanism
  作者：Yamei Lin、Qingxia Bu、Jiaxian Xu、Xiao Liu、Xueping Zhang、Guo-Ping Lu、Baojing Zhou

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111405

  日期：2021.2

  six-membered ring transition state (TS) complex, in which Hf as the center of Lewis stearic acid coordinates with the oxygen of the substrate molecule, thus effectively promoting hydrogen transfer process. Other reactive groups, such as –NO2, C = C, -CN, of inadequate hardness or large steric hindrance are difficult to coordinate with Hf, thus weakening their catalytic effect, which explains the specific selectivity

  Hf-MOF-808通过氢转移策略对羰基化合物的氢化显示出优异的活性和比选择性。其比其他Hf-MOF优异的活性归因于其较差的结晶度，缺陷和较大的比表面积，因此含有更多的路易斯酸碱位点，可促进该反应。进行密度泛函理论（DFT）计算以探索催化机理。结果表明，醇和酮可弥补Hf-MOF的缺陷，形成六元环过渡态（TS）配合物，其中以Hf为路易斯硬脂酸中心的底物与底物分子的氧配位，从而有效促进氢转移过程。其他反应性基团，例如–NO 2硬度不足或位阻大的C = C，-CN很难与Hf配位，因此减弱了它们的催化作用，这解释了Hf-MOF-808还原羰基的选择性。