1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(quinolin-6-yl)methanol | 1415342-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(quinolin-6-yl)methanol
• CAS: 1415342-83-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: XGZSTPPGMBZIOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(quinolin-6-yl)methanol 在 重铬酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-quinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  AROYLQUINOLINE COMPOUNDS

  摘要：

  提供了一系列含有结构式（I）的硝基杂环衍生物。在结构式（I）中，P、Q和R1至R8在说明书中有定义。本发明揭示的衍生物具有抑制微管聚合的特性，并可使用合适的药用载体治疗癌症和其他与微管聚合有关的疾病。

  公开号：

  US20110275643A1
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-6-甲醛 、 magnesium,1,2,3-trimethoxybenzene-5-ide,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(quinolin-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  取代双芳基亚甲基环烷基衍生物及其制备方 法和应用

  摘要：

  本发明提供了一类具有通式I结构的取代双芳基亚甲基环烷基衍生物及其药用盐或其水合物，该类化合物可以作为小分子微管蛋白抑制剂，不仅具有抗微管作用，还具有显著的抗肿瘤活性，并且具有分子量小、合成简单、毒副作用小的优点。本发明还提供了所述取代双芳基亚甲基环烷基衍生物的合成方法，以及该取代双芳基亚甲基环烷基衍生物及其药用盐为活性成分的抗肿瘤药物组合物。

  公开号：

  CN102786394B

文献信息

• 5-Amino-2-Aroylquinolines as Highly Potent Tubulin Polymerization Inhibitors
  作者：Chih-Ying Nien、Yun-Ching Chen、Ching-Chuan Kuo、Hsing-Pang Hsieh、Chi-Yen Chang、Jian-Sung Wu、Su-Ying Wu、Jing-Ping Liou、Jang-Yang Chang

  DOI：10.1021/jm900685y

  日期：2010.3.11

  A series of aroylquinoline derivatives were synthesized and evaluated for anticancer activity. 5-Amino-6-methoxy-2-aroylquinoline 15 showed more potent antiproliferative activity (IC50 values ranging from 0.2 to 0.4 nM) as compared to 1a (combretastatin A-4) (IC50 = 1.9-835 nM) against various human cancer cell lines and a MDR-resistant cancer cell line. Compound 15 (IC50 = 1.6 mu M) exhibited more potent inhibition of tubulin polymerization than 1a (IC50 = 2.1 mu M) and showed strong binding property to the colchicine binding site of microtubules.